501945-71-7 2-(1-苯并噻吩-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷

海关编码:2934999090

2-(1-苯并噻吩-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷主要用于医药、农药等领域，作为有机合成中间体或功能性材料前体，参与相关化合物的构建与修饰。

医药; 农药

合成路线1

• 原料：5-溴苯并[b]噻吩（49 g，7.0 mmol）、双(频哪醇合)二硼（7 mmol）、PdCl₂(dppf)-CH₂Cl₂（0.33 mmol）、KOAc（20 mmol）
• 溶剂：DMSO（40 mL）
• 步骤：将5-溴苯并[b]噻吩溶于DMSO中，依次加入双(频哪醇合)二硼、PdCl₂(dppf)-CH₂Cl₂和KOAc；用N₂置换后，加热至80℃反应3小时，冷却至室温；加入水，用EtOAc（3×66 mL）萃取，合并有机层，无水Na₂SO₄干燥，过滤浓缩；经快速柱色谱（硅胶，0-5% Et₂O/戊烷）纯化得目标产物1.56 g
• 收率：86%
• 参考文献：[1] Patent: WO2004/9086, 2004, A1 (Page/Page column 49); [2] Patent: US2006/52378, 2006, A1 (Page/Page column 104); [3] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, #24, p. 8267-8276; [4] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, #34, p. 10999-11003; [5] Angew. Chem., 2018, #130, p. 11165-11169,5; [6] Patent: US2008/45539, 2008, A1 (Page/Page column 18); [7] Patent: JP2015/531758, 2015, A (Paragraph 0046; 0102); [8] ChemMedChem, 2018, vol. 13, #9, p. 957-967