56278-50-3 苯并噻唑-2-乙腈

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号3439，WGK Germany:3，危险等级6.1，包装类别III，海关编码2934208090，存储类别11 - 可燃固体。危险性类别：急性毒性（经皮、吸入、经口类别4），眼部刺激类别2，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触类别3。信号词：Warning，危险标志：GHS07，危险性描述：H302; H312; H315; H319; H332; H335，危险性防范说明：P261; P280; P305 + P351 + P338。

化学合成

化学合成

路线1：

• 步骤：将2-氨基苯硫酚（0.01mol，1.1ml）和丙二腈（0.01mol，0.64ml）在乙醇（10ml）中的混合物在25℃下搅拌5小时。过滤收集黄色固体，用乙醇重结晶，得到浅棕色晶体。
• 条件：25℃，5小时；乙醇作溶剂。
• 收率：86%；熔点102℃。
• 参考文献：[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 136, p. 270-282；[2] Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany), 1988, vol. 321, p. 509-512；[3] Journal of the Chinese Chemical Society, 2010, vol. 57, #2, p. 213-221；[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, #9, p. 4025-4034；[5] Dalton Transactions, 2014, vol. 43, #14, p. 5595-5602；[6] Tetrahedron, 2015, vol. 71, #41, p. 7874-7878；[7] Synthesis, 1983, vol. No. 3, p. 210-212；[8] Phosphorus, Sulfur and Silicon and Related Elements, 2000, vol. 165, p. 265-272；[9] Heterocycles, 1986, vol. 24, #2, p. 349-353；[10] Patent: US2014/199616, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0346; 0347；[11] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, #18, p. 4991-4994；[12] Angew. Chem., 2018, vol. 130, p. 5085-5088,4；[13] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, #10, p. 2761-2771；[14] Patent: WO2014/66795, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0175；[15] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, #2, p. 337-343；[16] Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, #7, p. 385-390；[17] Heterocycles, 1997, vol. 45, #9, p. 1715-1721；[18] Patent: US4064136, 1977, A；[19] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, #18, p. 5131-5134；[20] Patent: US2014/5409, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0198-0199；[21] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, #2, p. 757-769；[22] Dyes and Pigments, 2016, vol. 126, p. 62-75；[23] Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2016, vol. 324, p. 81-86；[24] Patent: JP5827842, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0121；[25] New Journal of Chemistry, 2014, vol. 38, #12, p. 6198-6204；[26] Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2017, vol. 338, p. 178-182；[27] Chemical Biology and Drug Design, 2017, vol. 89, #4, p. 566-576；[28] Organic Letters, 2018, vol. 20, #17, p. 5260-5263。

路线2：

• 步骤：向丙二腈（13.22g，0.200mol）的无水氯仿（100mL）溶液中加入乙醇（9.2g，0.200mol）。在室温下将氯化氢（8.0g，0.220mol）通入溶液中，并将得到的悬浮液在室温下再搅拌16小时。通过使干燥氮气进入反应混合物中除去过量的氯化氢。在30分钟内向反应混合物中滴加邻氨基苯硫酚（25g，0.200mol）的氯仿溶液，并将反应混合物在60℃下搅拌1小时。之后，将反应混合物冷却至室温，用水（2×100mL）洗涤并用硫酸镁干燥。使用旋转蒸发器除去氯仿。将固体残余物从乙醇中重结晶。
• 条件：Stage #1: 20℃，16小时，氯仿作溶剂，氯化氢处理；Stage #2: 60℃，1.5小时。
• 收率：75%；熔点101-103℃。
• 参考文献：[1] Patent: WO2008/157762, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 72-73。