7724-12-1 6-氨基-2-氰基苯并噻唑

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号UN3439，WGK Germany 3，危险等级6.1，海关编码2934208090，存储类别11 - 可燃固体，危险性类别急性毒性类别4（经口）、严重眼损伤类别1；信号词Danger，危险性描述H302（吞咽有害）、H318（造成严重眼损伤）；危险性防范说明P280（戴防护手套/防护服/护目镜/防护面具）、P305+P351+P338（眼睛接触后，立即用大量水冲洗并就医）；危险标志GHS05（腐蚀性）、GHS07（急毒性）。

6-氨基-2-氰基苯并噻唑是一种有机合成中间体，常用于医药和农药领域的相关研究与开发，其合成方法在有机化学和专利文献中有详细记载。

医药; 农药

路线1：铁粉还原法

• 步骤: 将铁粉加入6-硝基-1,3-苯并噻唑-2-甲腈的乙酸悬浮液中，室温搅拌24小时；反应完成后用水稀释，硅藻土过滤，乙酸乙酯萃取，合并有机层经洗涤、干燥、浓缩后，硅胶柱层析纯化得到产物。
• 条件: 20℃，24小时；乙酸溶剂体系。
• 收率: 71%（3.02g，17.24mmol）。
• 表征数据: Rf0.2（SiO₂，DCM）；熔点219-220℃（EtOH）；¹H NMR（500MHz，CDCl₃）δ7.95（d，J=8.9Hz，1H），7.08（d，J=2.2Hz，1H），6.95（dd，J=8.8,2.2Hz，1H），4.14（s，2H）；¹³C NMR（125MHz，CDCl₃）δ147.8,145.7,138.3,131.2,126.1,117.8,113.7,104.0。
• 参考文献: [1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, 13(7), 2117-2121；[2] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2016, 12, 2019-2025；[3] US2011/213124；[4] US2011/224442。

路线2：氰化钾参与的DMSO体系反应

• 步骤: 将氰化钾加入DMSO中，氩气置换后135℃回流过夜；降温至120℃，加入溶解在DMSO中的化合物3；反应完成后倒入磷酸二氢钾溶液，乙醚萃取，合并有机层经洗涤、干燥、浓缩后，硅胶柱层析纯化得到产物。
• 条件: 120℃；DMSO溶剂体系，氩气保护。
• 收率: 54%（521mg）。
• 表征数据: ¹H-NMR（300MHz，CDCl₃）δ4.13（br，2H），6.96（dd，J=2.4,8.9Hz），7.09（d，J=2.4Hz），7.95（d，J=8.9Hz）；MS（ESI+）176.0，[M+H]+。
• 参考文献: [1] US2007/155806；[2] Journal of the American Chemical Society, 1966, 88, 2015-2019。