72657-23-9 (R)-(-)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，海关编码29181990，存储类别3-易燃液体。

作为双官能手性结构单元，可用于合成多种具有光学活性的分子；是手性结构单元。

化学合成

路线1：酶催化还原法

• 步骤：在厌氧条件下，将底物溶于50mM Tris-HCl（pH7.5）缓冲液，补充200μM NADP+、100mM葡萄糖及葡萄糖脱氢酶（GDH），加入Old Yellow Enzyme 1（OYE1）酶，20℃反应24h。反应完成后，取30μL反应液与含1mM环己酮内标的乙酸乙酯混合淬灭，GC分析产物。
• 条件：20℃，厌氧，50mM Tris-HCl（pH7.5）缓冲液，NADP+、葡萄糖、GDH、OYE1酶参与。
• 收率：>90% ee。
• 参考文献：[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2015, 357(8), 1775-1786；[2] Tetrahedron Asymmetry, 2009, 20(2), 210-213；[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2009, 48(12), 2162-2165；[4] Advanced Synthesis and Catalysis, 2008, 350(16), 2533-2543；[5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, 352(14-15), 2663-2666；[6] Tetrahedron Asymmetry, 2010, 21(21-22), 2671-2674；[7] Tetrahedron, 2016, 72(46), 7282-7287；[8] ChemBioChem, 2017, 18(7), 685-691。

路线2：叔丁基溴参与的回流反应

• 步骤：将PMB醚（1mmol）溶于乙腈（10mL），加入1.1当量t-BuBr，回流搅拌0.83h。反应完成后减压浓缩，粗产物溶于乙酸乙酯，用饱和碳酸氢钠洗涤，水层乙酸乙酯萃取，合并有机层经盐水洗涤、MgSO4干燥、减压浓缩，柱色谱（硅胶，EtOAc/环己烷）纯化得目标醇。
• 条件：乙腈溶剂，回流，t-BuBr（1.1当量）。
• 收率：72%。
• 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2015, 56(49), 6823-6826。