92-55-7 5-硝基糠醛二乙酸酯

急性毒性（经皮、吸入、经口）类别4；生殖细胞致突变性类别2；WGK Germany:3；RTECS号:LU1940000；TSCA listed；海关编码:29321900；存储类别:11 - 可燃固体

用作医药中间体，用于制呋喃类抗感染药痢特灵、呋喃西林、呋喃坦丁等；用于呋喃西林生产。

医药

路线1：

• 步骤：将浓硝酸（8.6mL，12.2g，193.62mmol）和浓硫酸（0.06mL，1.1g，11.2mmol）的预混合溶液在0℃下搅拌滴加到乙酸酐（90mL）中；45分钟内逐滴加入新蒸馏的糠醛（10.4mL，12.06g，125.5mmol）并在0℃搅拌1小时；加入水（100mL）并室温搅拌30分钟得白色沉淀；加10%NaOH溶液调pH至约2.5，50℃加热1小时；冷却后过滤沉淀，水洗，无水乙醇重结晶并干燥得产物。
• 条件：0℃；2.42小时；50℃加热1小时；室温搅拌30分钟。
• 收率：24.84g，82%。
• 参考文献：[1] Asian Journal of Chemistry, 2018, vol. 30, #2, p. 312-316；[2] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, #8, p. 4427-4440；[3] Industrial and Engineering Chemistry, 1955, vol. 47, p. 358,359；[4] Kagaku Kenkyusho Hokoku, 1955, vol. 31, p. 430,434；[5] Chem.Abstr., 1956, p. 15504；[6] Patent: US2502114, 1947；[7] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, #6, p. 1201-1218；[8] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, #8, p. 1233-1243；[9] Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, #4, p. 313-316。

路线2：

• 步骤：将乙酐加入反应锅，降温至-5℃，滴加加料量1/5的混酸（硝酸与硫酸）；同时滴加硝酸与糠醛（1:2体积）的混合液，控制温度0℃左右，约5-6小时加完，继续滴加一部分糠醛；搅拌1小时后，加水和碳酸钠溶液，升温至55-62℃保温1小时；冷却至15℃，过滤，水洗，甩干得成品。
• 条件：-5℃；0℃左右；5-6小时；55-62℃保温1小时；15℃冷却。
• 收率：85%。