57489-70-0 7-羟基吡唑并[1,5-a]嘧啶-5(4H)-酮

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名称和标识

中文名: 7-羟基吡唑并[1,5-a]嘧啶-5(4H)-酮
英文名: 7-Hydroxypyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-one
CAS号: 57489-70-0
分子式: C6H5N3O2
分子量: 151.12
中文别名: 吡唑[1,5-A]嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮; 吡唑[1,5-A]嘧啶-5,7(4H,6H)-二醇; 吡唑并[1,5-A]嘧啶-5,7-二醇; 吡唑并[1,5-a]嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮; 7-羟基[1,5-A]嘧啶-5(4H)-酮; 7-羟基吡唑[1,5-A]嘧啶-5(4H)-酮
英文别名: Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione; pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5,7-diol; 7-hydroxy-1h-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one; Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5,7-ol; 5-Hydroxy-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one; Pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-one, 7-hydroxy-

安全说明

运输方式为冰袋运输，危险性质非危险化学品，海关编码为2933998090

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线1

步骤: 向50 mL去离子水中的1H-吡唑-3-胺（12.3 g，148.0 mmol）中加入丙二酸二乙酯（25.0 mL，164.7 mmol），随后加入21 wt% NaOEt的乙醇溶液（110 mL，294.6 mmol）及额外的乙醇（50 mL）。将反应混合物在氩气保护下于80℃加热16小时。反应完成后，冷却至室温。将反应混合物在减压下浓缩至近干，加入500 mL水。通过剧烈搅拌促进固体溶解，随后用盐酸调节pH至~2，此时有沉淀生成。通过真空过滤收集沉淀，干燥后得到吡唑并[1,5-a]嘧啶-5,7-二醇（Int-9a），为褐色固体（17.13 g，113.4 mmol，收率77%）。
条件: 氩气保护；80℃；16小时；减压浓缩；盐酸调节pH至~2
收率: 77%
参考文献: [1] Patent: WO2011/2887, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 86；[2] Patent: WO2012/27234, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 39; 40；[3] Patent: US2011/294781, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 20；[4] Patent: WO2012/27240, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 47；[5] Patent: WO2012/47569, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 41；[6] Patent: WO2012/47570, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 41；[7] Patent: WO2013/16164, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 54; 55；[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 1, p. 126 - 132