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首页/化工词典/52471-07-5 2-氨基-6-氯-3-氰基吡啶

52471-07-5 2-氨基-6-氯-3-氰基吡啶

中文名称: 2-氨基-6-氯-3-氰基吡啶
英文名称: 2-Amino-6-chloronicotinonitrile
CAS号
分子式: C₆H₄ClN₃
分子量: 153.57
更新日期: 2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: 2-氨基-6-氯-3-氰基吡啶
英文名: 2-Amino-6-chloronicotinonitrile
CAS号: 52471-07-5
分子式: C6H4ClN3
分子量: 153.57
中文别名: 2-氨基-6-氯烟腈

英文别名

2-AMino-6-chloro-3-cyanopyridine; 2-Amino-6-chloropyridine-3-carbonitrile; 3-Pyridinecarbonitrile, 2-amino-6-chloro-; 2-amino-6-chloro-3-Pyridinecarbonitrile

物化属性

Log S (ESOL): -2.33
LogP: 1.77008
PSA: 62.70000 Å²
外观: 灰白色至浅黄色固体
密度: 1.42±0.1 g/cm³ (Predicted)
沸点: 326.1±42.0 °C (Predicted)
溶解度: 0.714 mg/ml ; 0.00465 mol/l
酸度系数(pKa): -0.87±0.10 (Predicted)

安全信息

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2933399990

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：

原料：2-氨基-6-氯吡啶-3-甲醛肟盐酸盐（11.15g，53.6mmol）、吡啶（13ml，161mmol）、三氟乙酸酐（8.3ml，58.95mmol）、1,4-二恶烷、乙酸乙酯、碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠水溶液、无水硫酸镁、二氯甲烷、乙醚
步骤：将2-氨基-6-氯吡啶-3-甲醛肟盐酸盐悬浮于二恶烷中，加入吡啶；冷却至0℃后滴加三氟乙酸酐；滴毕后升温至室温，60℃搅拌2小时；反应液溶于乙酸乙酯与碳酸氢钠水溶液混合体系，分离有机相，饱和氯化钠洗涤，无水硫酸镁干燥，旋转蒸发浓缩；残余物悬浮于二氯甲烷-乙醚（3:1），抽滤干燥得产物
条件：0-60℃（反应温度），1,4-二恶烷（溶剂），吡啶（碱），三氟乙酸酐（试剂），60℃搅拌2小时
收率：66%（5.56g）
表征：LCMS（方法6）Rt=1.0分钟，m/z=154（M+H）+；1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）δ=7.91（d,1H）,7.38（s,2H）,6.69（d,1H）
参考文献：[1] US2009/258877, 2009, A1 (Page/Page column 17-18); [2] US2010/113441, 2010, A1 (Page/Page column 49); [3] US2011/190316, 2011, A1 (Page/Page column 12)

路线2：

原料：2-氨基-6-氯吡啶-3-甲醛肟盐酸盐（11.15g，53.6mmol）、吡啶（13ml，161mmol）、三氟乙酸酐（8.3ml，58.95mmol）、1,4-二恶烷、乙酸乙酯、碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠水溶液、无水硫酸镁、二氯甲烷、乙醚
步骤：同路线1
条件：同路线1
收率：66%（5.56g）
表征：同路线1
参考文献：[1] US2011/53929, 2011, A1 (Page/Page column 20); [2] US2011/144131, 2011, A1 (Page/Page column 20); [3] US2009/258877, 2009, A1 (Page/Page column 17-18); [4] US2010/113441, 2010, A1 (Page/Page column 49); [5] US2011/190316, 2011, A1 (Page/Page column 12)