76153-06-5 5-溴-3-甲基苯-1,2-二胺

中文名称: 5-溴-3-甲基苯-1,2-二胺
英文名称: 5-Bromo-3-methylbenzene-1,2-diamine
CAS号
分子式: C₇H₉BrN₂
分子量: 201.06
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 5-溴-3-甲基苯-1,2-二胺
英文名: 5-Bromo-3-methylbenzene-1,2-diamine
CAS号: 76153-06-5
分子式: C7H9BrN2
分子量: 201.06
中文别名: 5-溴-3-甲基邻苯二胺; 5-溴-3-甲苯-1,2-二胺; 2-氨基-3-甲基-5-溴苯胺; 5-溴-3-甲基-1,2-二氨基苯; 3-甲基-5-溴邻苯二胺; 3-甲基-5-溴-1,2-苯二胺
英文别名: 5-BROMO-3-METHYL-1,2-BENZENEDIAMINE; 5-Bromo-3-methyl-1,2-diaminobenzene; 1,2-Benzenediamine, 5-bromo-3-methyl-; 3-methyl-5-bromo-o-phenylenediamine; 5-Bromo-3-methyl-benzene-1,2-diamine

物化属性

Log S (ESOL): -2.55
LogP: 2.02
PSA: 52.04 Å²
储存条件: 2-8°C
外观: 棕色至深棕色固体
密度: 1.6±0.1 g/cm³
折射率: 1.670
沸点: 298.8±35.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 0.565 mg/ml ; 0.00281 mol/l
熔点: 63 °C
蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 3.31±0.10 (Predicted)
闪点: 134.5±25.9 °C

安全信息

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，危险等级为IRRITANT（刺激性），海关编码2921599090。

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：

原料：4-溴-2-甲基-6-硝基苯胺（2.0 g，8.7 mmol）、SnCl₂（5.0 g，26.1 mmol）、乙醇（EtOH，20 mL）
步骤：向4-溴-2-甲基-6-硝基苯胺的乙醇悬浮液中加入SnCl₂，加热回流14小时，冷却至室温并真空浓缩；将残余物用乙酸乙酯（100 mL）稀释，在饱和碳酸氢钠水溶液（200 mL）和水之间分配；将所得浆液通过Celite垫过滤，湿滤饼用乙酸乙酯（3×50 mL）洗涤；滤液依次用饱和碳酸氢钠水溶液、水和盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥后过滤，真空浓缩得到产物。
条件：回流14小时
收率：72%
产物：5-溴-3-甲基苯-1,2-二胺（黄色油状物，MS（ESI）m/z = 201.1 [M + 1]+）
参考文献：[1] Patent: WO2013/26914, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 130；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 11, p. 3072 - 3076；[3] Patent: US2005/54655, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 15-16；[4] Patent: US2004/44203, 2004, A1. Location in patent: Page 28；[5] Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 776；[6] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 12, p. 1035 - 1037；[7] Patent: US6080743, 2000, A；[8] Patent: WO2013/105676, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 109；[9] Organic Process Research and Development, 2003, vol. 7, # 3, p. 318 - 323；[10] Patent: US6117873, 2000, A；[11] Patent: WO2004/108686, 2004, A2. Location in patent: Page 114-115

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