184151-49-3 3-甲基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。

主要用于化学合成领域。

化学合成

合成路线（以3-甲酰基吲哚-6-甲酸甲酯为原料）

• 原料：3-甲酰基吲哚-6-甲酸甲酯（化合物27，0.78 g，3.84 mmol）、硼烷的THF溶液（1 M，15.36 mL，15.36 mmol）、无水THF（30 mL）
• 步骤：
  1. 在氩气保护下，将3-甲酰基吲哚-6-甲酸甲酯溶解于无水THF中，0℃搅拌；
  2. 逐滴加入硼烷的THF溶液，升温至50℃，搅拌1小时；
  3. 用饱和NaHCO₃水溶液淬灭反应，NH₄Cl溶液洗涤，乙酸乙酯（3×50 mL）萃取；
  4. 合并有机层，无水硫酸钠干燥，过滤后真空浓缩得粗产物；
  5. 硅胶柱色谱纯化，洗脱剂10% EtOAc/己烷，得目标产物3-甲基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯（化合物28，0.36 g）
• 条件：氩气保护；0℃（滴加）→50℃（反应）；1小时
• 收率：49.5%（或49.58%）
• 表征：TLC（30% EtOAc/己烷，Rf=0.6）；¹H-NMR（400 MHz, DMSO-d6）：δ 11.15（s, 1H）, 8.00（s, 1H）, 7.62-7.55（m, 2H）, 7.37（s, 1H）, 3.84（s, 3H）, 3.27（s, 3H）；LCMS（m/z）：189.90（M+1）