有机磷杀虫剂,作用机制是抑制胆碱酯酶,结构与辛硫磷相类似,但毒性低于辛硫磷,持效性大于辛硫磷,稳定性优于辛硫磷。具胃毒和触杀作用。对各种鳞翅目幼虫和马铃薯甲虫有显著效果,对蚜虫、飞虱、叶蝉、蚧类、红蜘蛛等也有效。可用于防治仓贮、土壤、卫生(蚊、蚋等)害虫,及对辛硫磷产生抗性的害虫。
农药
路线1:
- 步骤1(邻氯苯乙腈制备):邻氯甲苯用氯化硫酰氯化制得邻氯氯苄;取邻氯氯苄176.5g(1.1mol)、KCN98g(1.5mol)、三乙基苄基氯化铵10.9g(0.05mol)、水150mL混合后,加热至90℃搅拌反应5~8h,冷却去水、洗涤、干燥、过滤并减压蒸馏,收集126~128℃/12~133Pa馏分148.4~157.9g,产率89.4%~94.5%(b.p.115~120℃/133Pa)。
- 步骤2(邻氯苯乙腈肟钠制备):金属钠12g(0.52mol)分批加入250mL无水乙醇中搅拌至消失,加入邻氯苯乙腈75.8g(0.54mol),滴加新制备的亚硝酸正丁酯55.6g(0.54mol),滴毕室温搅拌反应3h,抽滤用乙醚洗涤3次,干燥得黄色粉末状固体邻氯苯乙腈肟钠,产量56.3g,产率55.6%,m.p.267~269℃。
- 步骤3(O,O-二乙基硫代磷酰氯制备):详见喹硫磷的制法。
- 步骤4(氯辛硫磷合成):邻氯苯乙腈肟钠10.1g(0.05mol)悬浮于100mL丙酮中,搅拌下滴加O,O-二乙基硫代磷酰氯9.4g(0.05mol),滴毕室温搅拌反应2~3h,蒸去溶剂,残留物加水搅拌析出白色结晶15.9g,产率96%,m.p.64.5~65.5℃。
路线2:
- 步骤1(邻氯苯乙腈制备):邻氯甲苯用氯化硫酰氯化制得邻氯氯苄;取邻氯氯苄176.5g(1.1mol)、KCN98g(1.50mol)、三乙基苄基氯化铵10.9g(0.05mol)、水150mL混合后加热至90℃搅拌反应5~8h,冷却去水、洗涤、干燥、过滤并减压蒸馏,收集126~128℃/12~133Pa馏分148.4~157.9g,产率89.4%~94.5%(b.p.115~120℃/133Pa)。
- 步骤2(邻氯苯乙腈肟钠制备):金属钠12g(0.52mol)分批加入250mL无水乙醇中搅拌至消失,加入邻氯苯乙腈75.8g(0.54mol),滴加新制备的亚硝酸正丁酯55.6g(0.54mol),滴毕室温搅拌反应3h,抽滤用乙醚洗涤3次,干燥得黄色粉末状固体邻氯苯乙腈肟钠,产量56.3g,产率55.6%,m.p.267~269℃。
- 步骤3(氯辛硫磷合成):邻氯苯乙腈肟钠10.1g(0.05mol)悬浮于100mL丙酮中,搅拌下滴加O,O-二乙基硫代磷酰氯9.4g(0.05mol),滴毕室温搅拌反应2~3h,蒸去溶剂,残留物加水搅拌析出白色结晶15.9g,产率96%,m.p.64.5~65.5℃。