73896-36-3 2-氨基-3-硝基-6-甲氧基吡啶

中文名称: 2-氨基-3-硝基-6-甲氧基吡啶
英文名称: 2-Amino-6-methoxy-3-nitropyridine
CAS号
分子式: C₆H₇N₃O₃
分子量: 169.14
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 2-氨基-3-硝基-6-甲氧基吡啶
英文名: 2-Amino-6-methoxy-3-nitropyridine
CAS号: 73896-36-3
分子式: C6H7N3O3
分子量: 169.14
中文别名: 2-氨基-6-甲氧基-3-硝基吡啶; 6-甲氧基-5-硝基-2-氨基吡啶; 6-甲氧基-3-硝基-2-氨基吡啶; 2-氨基-6-甲氧基-3-硝酸吡啶

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生产及用途

用途与制备

化学合成，医药泰妥拉唑中间体。

医药

合成路线 1（1. 合成：73896-36-3）

产率：74% 合成条件：With ammonia In methanol at 65℃; for 18 h; 实验步骤：例26; 6 - [（{2- [6-（甲氧基）-3-氧代吡啶并[2,3-b]吡嗪-4（3H） - 基] -5,6,7,8-四氢-6-喹唑啉}氨基）甲基] -2H-吡啶并[3,2-b] [1,4]恶嗪-3（4H） - 酮盐酸盐; （a）6-（甲氧基）-3-硝基-2-吡啶胺; 将2-氯-6-（甲氧基）-3-硝基吡啶（65.7g，348mmol）在2M氨的甲醇溶液（500ml，1000mmol）和氨水（500ml，348mmol）中的溶液/悬浮液搅拌于 65°C，18小时。冷却反应，滤出固体并用水（2×100ml）洗涤。将固体在真空烘箱中在40℃下干燥过夜，得到产物，为亮黄色固体（52.14g，NMR纯度为84％，74％）。 MS（ES +）m / z 170（MH +）。 参考文献：

[1] Patent: WO2008/128961, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 24; 85 [2] Patent: WO2008/128942, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 55-56 [3] Patent: WO2005/103049, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 102-103 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 7, p. 1924 - 1928 [5] Patent: US2003/176438, 2003, A1 [6] Patent: US2008/125358, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 18 [7] Patent: WO2009/87153, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48 [8] Patent: US2009/306089, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 21

合成路线 2（2. 合成：73896-36-3）

产率：86.5% 合成条件：at 15 - 30℃; for 4 - 5 h; 实验步骤：将甲醇钠7.78克（0.144摩尔）和甲醇50.0毫升混合并冷却至15℃。在保持温度的同时向该溶液中加入25.0克2-氨基-6-氯-3-硝基吡啶（0.144摩尔）。在15℃下通过外部冷却。将所得混合物加热至25°-30℃并在该温度下保持4-5小时并持续搅拌。通过TLC监测反应的完成。反应完成后，将反应混合物倒入水中。过滤所得沉淀物并用水洗涤。干燥后，得到21.0克2-氨基-3-硝基-6-甲氧基吡啶（产率86.5％），HPLC纯度为99.0％。熔点167°-169°C; 1H-NMR（CDCl3）δ3.89ppm（s，-3H，OCH3），66.14-6.16ppm（d，1H），68.24-8.27ppm（d，1H），68.16ppm（s，-2H，-NH2）。 参考文献：

[1] Patent: US2006/80790, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 3 [2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 117, p. 19 - 32 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 12, p. 1808 - 1819 [4] Patent: WO2014/57415, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 47

合成路线 3（3. 合成：73896-36-3）

产率：87% 合成条件：With ammonium chloride; potassium tert -butylate In dimethyl sulfoxide 实验步骤：实施例1将6-甲氧基-3-硝基吡啶（154mg，1mmol）和O-甲基羟胺（71mg，1.5mmol）溶于DMSO（2ml）中，并将所得溶液滴加到DMSO溶液（3ml）中）在25℃下含有叔丁醇钾（336mg，3mmol）和氯化锌（II）（136mg，1mmol）。添加完成后，将所得混合物在25℃下搅拌9小时加入饱和氯化铵水溶液（50ml），然后用乙酸乙酯（80ml）萃取。将得到的有机层用无水硫酸镁干燥后，用硅胶薄层色谱法[洗脱液：乙酸乙酯/己烷= 1/1]进行分离精制，得到147mg 2-氨基-6-甲氧基-3 - 硝基吡啶（产率：87％）。 参考文献：

[1] Patent: US5648496, 1997, A