化学性质
黄色结晶粉末.M.p.171-172℃.不溶于热水，微溶于醇.醚。
医药
合成路线 1（1. 合成：27048-04-0）
产率：92%
合成条件：With ammonia In ethanol at 0 - 20℃;
实验步骤：在烧瓶中倒入500mL 200mL无水乙醇中，在0℃下将氨气缓慢通过2h，然后将4.8g（0.025mol）2,6-二氯-3-硝基吡啶（V）在室温下搅拌过夜。 反应完成后，将澄清的黄色溶液在减压下旋转蒸发至干，加入冰水，过滤，用水洗涤并干燥，得到黄色固体2-氨基-3-硝基-6-氯吡啶（I）4.0g， 产量92％
参考文献：
- [1] Patent: CN103936766, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0034-0035 [2] Patent: US2015/152057, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0111; 0112; 0113 [3] Patent: WO2009/27732, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 69-70 [4] Patent: WO2004/2986, 2004, A2. Location in patent: Page 127-128 [5] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 11.1, p. 2420 - 2429 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 23, p. 9739 - 9756 [7] Patent: US2006/80790, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 3 [8] ChemMedChem, 2015, vol. 10, # 2, p. 368 - 379 [9] Patent: WO2016/27089, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 26; 27 [10] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 23, p. 4455 - 4463 [11] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 19, p. 3016 - 3022 [12] Patent: WO2004/92166, 2004, A2. Location in patent: Page 70 [13] Patent: US2003/8882, 2003, A1 [14] Patent: US2003/36652, 2003, A1 [15] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 14, p. 4191 - 4194 [16] Patent: WO2013/80215, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 32 [17] Patent: WO2014/57415, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 47 [18] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2015, vol. 63, # 34, p. 7469 - 7475
合成路线 2（2. 合成：27048-04-0）
产率：65%
合成条件：With ammonia In ethanol
实验步骤：将气态氨通过冷（干冰）捕集器蒸馏到2,6-二氯-3-硝基吡啶（9.65g，50mmol）的无水EtOH（100mL）溶液中，直至二氯衍生物被消耗（通过TLC） ）。将所得溶液蒸发至干，得到含有标题产物和化合物4的固体。从iPrOH中结晶，得到纯的标题产物（65％收率）。 1H-NMR（CDCl3）68.36（d，1H，J = 8.7Hz，Pri-CH），6.73（d，1H，J = 8.7Hz，Pri-CH），5.2（s，exch，2H，NH2）。 EI-HRMS：m / z计算值C5H4ClN3O2 172.9992，实测值172.9987（100％），174.0023（6％），174.9961（32％），175.9992（2％）。NH2-Pyr（NO2）NH2：2,6-二氨基-3-硝基吡啶（4）在导致上述产物3的反应中形成。通过柱色谱（硅胶;洗脱液CHCl 3）分离该物质。 1H-NMR（CDCl3）68.19（d，1H，J = 8.7Hz，Pri-CH），6.71（s，exch，2H，NH2），6.43（d，1H，J = 8.7Hz，Pri-CH）。 EI-HRMS：m / z计算值C5H6N4O2 154.0491，实测值154.0496（100％）。
参考文献：
- [1] Patent: WO2007/45096, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 39; 75
