化学合成。
化学合成
合成路线 1(1. 合成:56523-59-2)
产率:88%
合成条件:for 6 h; Reflux
实验步骤:将177g(0.69mol)上述步骤(1)中得到的15-羟基十五烷酸放入反应容器中,加入577.4g(3.43mol)48%HBr / AcOH。 在室温下加入240ml浓硫酸,并将混合物回流6小时。冷却至室温后,用二氯甲烷分离有机层,用水洗涤,用硫酸镁(MgSO 4)干燥并真空浓缩。 获得195g白色15-溴十五烷酸粉末,产率为88%。
参考文献:
- [1] Patent: KR2017/100906, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0124-0126 [2] Helvetica Chimica Acta, 1929, vol. 12, p. 478 [3] Synthesis, 1996, # 8, p. 1007 - 1011
合成路线 2(2. 合成:56523-59-2)
产率:91%
合成条件:at 60℃; for 16 h; Autoclave; Inert atmosphere
实验步骤:实施例B-2制备15-溴十五烷酸将14.3g(59.5mmol)的15-十五内酯和24.8g(98.0mmol,1.6当量)的32%溴化氢/乙酸溶液加入100mL用Teflon保护的高压釜中( 注册商标名称)。 用氮气吹扫并密封后,将高压釜放入60℃的油浴中并搅拌16小时。 为了搅拌,使用磁力搅拌器。 冷却后,加入14mL水,并使用200mL热己烷将混合物转移到分液漏斗中。 用离子交换水洗涤后,用硫酸镁干燥。 过滤后,使用正己烷结晶,得到17.4g目标化合物(收率91%)。
参考文献:
- [1] Australian Journal of Chemistry, 1998, vol. 51, # 7, p. 581 - 586 [2] Patent: EP2143705, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 17 [3] Journal of the American Chemical Society, 2001, vol. 123, # 19, p. 4617 - 4618 [4] Angewandte Chemie - International Edition, 2005, vol. 44, # 30, p. 4731 - 4735 [5] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 40, p. 13040 - 13041 [6] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 11, p. 1813 - 1816