153505-36-3 4-溴-5-氟-2-硝基苯胺
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：84% 合成条件：With potassium carbonate In methanol for 0.50 h; 实验步骤：中间体11B; 4-溴-5-氟-2-硝基苯胺; 向A ^ - （4-溴-5-氟-2-硝基苯基）-2,2,2-三氟乙酰胺（3.5g，10.5mmol）中加入CH 3 OH（30mL），然后加入1.0K 2 CO 3（10.5mL，10.5mmol）， 将溶液搅拌30分钟（Charifson，PS;等人J.Med.Chem.2008,51,5243-5263）。 将溶液用H 2 O稀释并搅拌1小时。 过滤收集所得橙色固体，并在真空烘箱中干燥，得到标题化合物（2.1g，8.8mmol，84％）。 参考文献：
产率：91% 合成条件：at 110℃; 实验步骤：向烧瓶中加入5-氟-2-硝基苯胺（8.9g，57mmol），NBS（10g，56mmol）和乙酸（500mL），并将反应加热至110℃。一旦完成，将其冷却至室温并倒入3L水中。过滤所得悬浮液，用500mL水洗涤固体。将固体风干过夜（12.7g，91％）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ8.27（d，J = 7.3Hz，1H），7.73（br.S。，2H），6.94（d，J = 11.0Hz，1H）。将4-溴-5-氟-2-硝基苯胺（0.53g，2.255mmol），锌（0.89g，13.5mmol）和甲醇（32ml）加入烧瓶中，并将氩气鼓泡通过该溶液1小时。然后分几批加入甲酸铵（1.42g，22.6mmol）。然后将反应物在室温下搅拌过夜，并在早晨通过LCMS完成。将其通过硅藻土垫过滤，浓缩滤液。将残余物在水和EtOAc之间分配，收集有机层。使用EtOAc（2×50mL）反萃取水层。将合并的有机物用硫酸钠干燥，过滤并浓缩（378mg，82％）。 MS（m / z）205.0,207.0（M +，M + 2 +）。 参考文献：
产率：45% 合成条件：Stage #1: at 20℃; Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water at 120℃; for 0.33 h; Microwave irradiation Stage #3: With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water 实验步骤：中级16; 4-溴-5-氟-2-硝基苯胺在室温下，将硝酸钾（914mg，9.05mmol）加入到搅拌的4-溴-3-氟乙酰苯胺（2g，8.6mmol）的硫酸（10mL）溶液中。 1.5小时后，将混合物倒入冰（约100g）中并用EtOAc（100mL）萃取。将有机相干燥（MgSO 4）并真空除去溶剂，得到棕色固体（2.48g）。将1.9g该物质溶解/悬浮在THF（10mL）中。加入盐酸（2M，10mL），并将混合物在微波中在120℃下加热20分钟。将混合物在EtOAc和碳酸氢钠溶液（各100mL）之间分配，水相用EtOAc（50mL）萃取。将合并的有机相干燥（MgSO 4）并真空除去溶剂。通过柱色谱（SiO 2，10至100％EtOAc的庚烷溶液）纯化残余物，得到橙棕色固体（1.5g），用9：1庚烷：乙醚洗涤，空气干燥后得到标题化合物。 （900毫克，45％），为橙黄色固体。 6H（CDCl3）8.39（d，1H），6.59（d，1H），6.21（br，2H）。 参考文献：