3,5-双(甲氧羰基)苯硼酸片呐醇酯是有机中间体,用于Suzuki偶联反应;可制备刚性芳香三羧酸配体化合物(如5-[4-(1-羧基萘基)]-间苯二甲酸),该类配体用于构建MOFs材料,其材料具有良好孔道结构和大比表面积,在能源气体储藏与分离、催化、化学传感及药物缓释等领域有潜在应用。
MOFs材料构建(能源气体储藏与分离、催化、化学传感、药物缓释等领域)
路线1:5-溴间苯二甲酸二甲酯与联硼酸频那醇酯的Suzuki偶联反应
- 原料:5-溴-1,3-苯二甲酸二甲酯(5.4 g,19.8 mmol)、硼酸频哪醇酯(6.0 g,29.4 mmol)
- 溶剂:无水1,4-二恶烷(50 mL)
- 催化剂:Pd(dppf)₂Cl₂(0.2 g,0.27 mmol)
- 条件:氮气保护下,加热至100℃,反应12小时
- 后处理:冷却至室温,蒸馏除去过量1,4-二恶烷;加入水(20 mL),用乙酸乙酯(30 mL×3)萃取;合并有机相,无水Na₂SO₄干燥;过滤后蒸发滤液得粗产物
- 纯化:硅胶柱色谱法(洗脱液:石油醚/乙酸乙酯=94/6)
- 收率:4.59 g,72%
- 参考文献:[1] Chemical Communications, 2015, vol. 51, #40, p. 8508-8511;[2] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, #32, p. 11887-11894;[4] Chemical Communications, 2013, vol. 49, #20, p. 2043-2045;[5] Inorganic Chemistry, 2015, vol. 54, #9, p. 4377-4381