5-碘间苯二甲酸二甲酯主要用于有机合成中间体，可能在医药、农药、染料等领域作为关键原料参与反应，具体应用需结合下游合成工艺进一步开发。
医药; 农药; 染料
路线1：重氮化-碘化法
- 步骤: 在氩气保护下，将5-氨基间苯二甲酸二甲酯（6.27g，30.0mmol）加入冰冷却的39mL 2M盐酸中；0℃下搅拌后，滴加冰冷却的NaNO₂水溶液（2.52g，36.5mmol，1.2当量），加30mL二氯甲烷，室温搅拌5h；冰浴下滴加KI水溶液（7.47g，45.0mmol，1.5当量），室温搅拌12h；乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，硫酸镁干燥，硅胶色谱（SiO₂，己烷）分离得产物。
- 条件: 0-20℃（反应初期），20℃（反应后期）；氩气氛围；5h（重氮化）+12h（碘化）。
- 收率: 55%（5.285g，16.5mmol）。
- 表征: ¹H-NMR(CDCl₃)δ8.62(t,1H),8.53(s,2H),3.94(s,6H)；¹³C-NMRδ165.2(2C),142.9(2C),132.6(2C),130.2,93.8,53.1(2C)；MS(EI)m/z 320(M⁺)；HRMS计算值C₁₀H₉IO₄:319.9546，实测319.9553。
- 参考文献: [1] Inorganic Chemistry, 2015, 54(9), 4377-4381；[2] Journal of the American Chemical Society, 2012, 134(49), 20110-20116；[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, 9(18), 6284-6292；[4] Chemical Communications, 2011, 47(9), 2691-2693；[5] Patent: US2018/94017, 2018, A1；[6] Journal of Organic Chemistry, 2006, 71(20), 7854-7857；[7] European Journal of Organic Chemistry, 2007, 20, 3271-3276；[8] Patent: EP1972338, 2008, A1；[9] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, 7(13), 2761-2769；[10] RSC Advances, 2013, 3(6), 1902-1915；[11] Tetrahedron Letters, 2005, 46(29), 4895-4899；[12] Chemistry - A European Journal, 1999, 5(1), 345-355；[13] Crystal Growth and Design, 2012, 12(6), 2736-2739；[14] Crystal Growth and Design, 2016, 16(12), 7301-7307。
