5-碘间苯二甲酸二甲酯主要用于有机合成中间体，可能在医药、农药、染料等领域作为关键原料参与反应，具体应用需结合下游合成工艺进一步开发。
医药; 农药; 染料
路线1：重氮化-碘化法
- 步骤: 在氩气保护下，将5-氨基间苯二甲酸二甲酯（6.27g，30.0mmol）加入冰冷却的39mL 2M盐酸中；0℃下搅拌后，滴加冰冷却的NaNO₂水溶液（2.52g，36.5mmol，1.2当量），加30mL二氯甲烷，室温搅拌5h；冰浴下滴加KI水溶液（7.47g，45.0mmol，1.5当量），室温搅拌12h；乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，硫酸镁干燥，硅胶色谱（SiO₂，己烷）分离得产物。
- 条件: 0-20℃（反应初期），20℃（反应后期）；氩气氛围；5h（重氮化）+12h（碘化）。
- 收率: 55%（5.285g，16.5mmol）。
- 表征: ¹H-NMR(CDCl₃)δ8.62(t,1H),8.53(s,2H),3.94(s,6H)；¹³C-NMRδ165.2(2C),142.9(2C),132.6(2C),130.2,93.8,53.1(2C)；MS(EI)m/z 320(M⁺)；HRMS计算值C₁₀H₉IO₄:319.9546，实测319.9553。
- 参考文献: [1] Inorganic Chemistry, 2015, 54(9), 4377-4381；[2] Journal of the American Chemical Society, 2012, 134(49), 20110-20116；[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, 9(18), 6284-6292；[4] Chemical Communications, 2011, 47(9), 2691-2693；[5] Patent: US2018/94017, 2018, A1；[6] Journal of Organic Chemistry, 2006, 71(20), 7854-7857；[7] European Journal of Organic Chemistry, 2007, 20, 3271-3276；[8] Patent: EP1972338, 2008, A1；[9] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, 7(13), 2761-2769；[10] RSC Advances, 2013, 3(6), 1902-1915；[11] Tetrahedron Letters, 2005, 46(29), 4895-4899；[12] Chemistry - A European Journal, 1999, 5(1), 345-355；[13] Crystal Growth and Design, 2012, 12(6), 2736-2739；[14] Crystal Growth and Design, 2016, 16(12), 7301-7307。
路线2：氧化-碘代法
- 步骤: 在氩气保护下，将碘（18.29g，72mmol）加入高碘酸钠（8.8g，41mmol）在110mL 96%硫酸中的溶液中，36℃搅拌30min；加入间苯二甲酸二甲酯（20g，103mmol），36℃搅拌12h；反应液倒入碎冰和二氯甲烷混合物，分离有机层，水层用二氯甲烷洗涤；合并有机层，依次用碳酸氢钠、硫代硫酸钠、盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，蒸发得产物。
- 条件: 36℃；氩气氛围；12h反应。
- 收率: 91%（30g，无色结晶）。
- 表征: 熔点99-101℃；TLC（乙酸乙酯：石油醚=5:95）Rf=0.3；IR(CHCl₃)cm⁻¹:3023,2955,1727(C=O),1569；¹H-NMR(CDCl₃)δ8.62(s,1H),8.54(s,2H),3.95(s,6H)；¹³C-NMR(CDCl₃)δ164.76,142.43,132.16,129.84,93.40,52.62。
- 参考文献: [1] Patent: WO2018/61032, 2018, A1；[2] RSC Advances, 2016, 6(73), 68942-68951；[3] Inorganic Chemistry, 2010, 49(8), 3697-3699。
