58665-00-2 2-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯

该化合物主要用于医药和农药领域，具体用途未在输入数据中详细说明。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：58665-00-2）

产率：65% 合成条件：With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 6 h; 实验步骤：将N-甲基-3-吲哚乙酸甲酯3-吲哚乙酸甲酯（200mg，1.1mmol）溶解在N，N-二甲基甲酰胺（3mL）中。向该溶液中加入氢化钠（60mg）。向该溶液中加入甲基碘（223mg，1.58mmol），并将该混合物在室温下搅拌6小时。通过TLC确认反应完成后，通过加入6N盐酸将反应溶液酸化（pH = 3至4），向其中加入水（5ml），然后用乙酸乙酯萃取（5）。 ml）三次。将有机层用盐水洗涤两次，并用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂后，用硅胶柱色谱法（己烷：乙酸乙酯= 5：1）精制残渣，得到N-甲基-3-吲哚乙酸甲酯（140mg，收率：65％） ）; 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ7.60（d，J = 7.9Hz，1H），7.29（d，J = 8.2Hz，1H），7.23（dd，J = 8.2,7.9Hz，1H），7.12（ dd，J = 8.2,7.9Hz，1H），7.03（s，1H），3.75（s，3H），3.77（s，2H），3.69（s，3H）; 13 C NMR（100MHz，CDCl 3）：δ172.6,136.9,127.7,121.7（2C），119.26,118.9,109.3,106.8,51.9,32.7,31.0。 参考文献：

• [1] Organic letters, 2000, vol. 2, # 17, p. 2639 - 2641 [2] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 20, p. 2374 - 2389 [3] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 16, p. 3172 - 3176 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 11, # 13, p. 2843 - 2866 [5] Patent: US2015/353489, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0240; 0241 [6] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 34, p. 4716 - 4722 [7] Patent: WO2004/7463, 2004, A1. Location in patent: Page 183-184 [8] Patent: WO2005/5393, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 183-184 [9] Patent: US2006/4195, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 80 [10] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1983, p. 2219 - 2224 [11] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 21, p. 4956 - 4959 [12] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 10, p. 2101 - 2112 [13] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 45, p. 9481 - 9493 [14] Patent: WO2017/197046, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 303

合成路线 2（2. 合成：58665-00-2）

产率：100% 合成条件：With methanol In hexane; benzene at 0 - 20℃; for 14 h; 实验步骤：将5.00g（26.43mmol）2-（1-甲基-3-吲哚）乙酸溶于苯（75ml）和甲醇（25ml）和15.90ml三甲基甲硅烷基重氮甲烷（31.71mmol， 在冰冷却下向其中加入2.0M正己烷溶液，并将混合物在室温下搅拌14小时。 减压蒸发反应溶液，并将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱。 通过用正己烷 - 乙酸乙酯（5：1）的混合溶剂洗脱，得到5.68g（定量）标题化合物，为黄色透明油状物质MS（ESI）m / z：204（M +）1）+。 1H-NMR（CDCl3）δ：3.69（3H，s），3.75（3H，s），3.77（2H，s），7.03（1H，s），7.12（1H，dt，J = 0.9,8.0Hz）， 7.22（1H，dt，J = 0.9,8.0Hz），7.28（1H，dd，J = 0.7,8.3Hz），7.59（1H，dd，J = 0.7,7.8Hz）。 参考文献：

• [1] Patent: EP1717238, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 50-51