化学合成。
化学合成研究
合成路线 1（1. 合成：5548-09-4）
产率：96%
合成条件：Stage #1: for 5 h; Reflux Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In dichloromethane; water
实验步骤：例2; N' - （3,4-二甲氧基亚苄基）-3-（1-甲基-1H-吲哚-3-基）丙酰肼; [0488]（a）3-（1H-吲哚-3-基）丙酸甲酯：向搅拌的3-吲哚丙酸（5g，26.4mmol）的MeOH（80mL）溶液中加入浓HCl。 H2SO4（0.5mL）。 将反应混合物加热回流5小时。 将反应混合物冷却至室温，减压下将反应溶液减少至1/3体积。 将剩余的溶液用水稀释并用CH 2 Cl 2萃取。 用饱和的水溶液洗涤有机相。 NaHCO 3和盐水并干燥（Na 2 SO 4）。 该物质在硅胶上使用EtOAc-己烷（0至30％）纯化，得到5.16g（96％）所需化合物，为浅黄色油状物，静置后固化。
参考文献：
- [1] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 50, p. 7035 - 7037 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 14, p. 4958 - 4979 [3] Patent: WO2010/132615, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 100-101 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 24, p. 6926 - 6930 [5] Patent: WO2011/56630, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 64-65 [6] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 2002, vol. 67, # 11, p. 1669 - 1680 [7] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 11, p. 2652 - 2655 [8] Patent: EP3299371, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0314; 0315 [9] Farmaco, 2001, vol. 56, # 11, p. 835 - 840 [10] Tetrahedron Asymmetry, 2006, vol. 17, # 4, p. 521 - 535 [11] Patent: US2009/247573, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 26-27 [12] Patent: US6352988, 2002, B2. Location in patent: Page column 33-34 [13] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 24, p. 7492 - 7500 [14] Patent: WO2015/31608, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00351 [15] Journal of Chemical Research, 2015, vol. 39, # 5, p. 296 - 299
合成路线 2（2. 合成：5548-09-4）
产率：93%
合成条件：With sulfuric acid In methanol at 0 - 20℃;
实验步骤：将2g（10.57mmol）3-吲哚丙酸溶解在50ml甲醇中。 将溶液冷却至0℃并在搅拌下滴加5ml硫酸96％。 将溶液在室温下保持过夜，然后倒入冰水中，用30％的水合物碱化，最后用二氯甲烷萃取。 将有机层用无水硫酸钠干燥并蒸发至干，得到2.3g油状产物（93％收率）。
参考文献：
- [1] Patent: EP1124810, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 12 [2] Patent: US5464861, 1995, A
