628732-10-5 6-氯-7-甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
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用途与制备
用于合成4-(5-氯-4-甲基-茚满-2-基)-1,3-二氢-咪唑-2-硫酮（化合物152）
医药
产率：72% 合成条件：Stage #1: With thionyl chloride In benzeneHeating / reflux Stage #2: With aluminum (III) chloride In 1,1-dichloroethane at 10 - 20℃; Stage #3: With sulfuric acid In water at 85℃; for 1 h; 实验步骤：实施例NINETEEN-4（化合物152）将亚硫酰氯（10.0 [ML，] 1.5当量）和3-氯-2-甲基 - 苯甲酸（可从Aldrich商购）（15.6g，91.4mmol）在苯中回流直至不再观察到气体进化。冷却至室温后，浓缩混合物。浓缩物用二氯乙烷稀释，并在[10-20℃]下加入到[OF OF ALCL3]（12.2g，1.0 [EQ]]的二氯乙烷溶液中。将乙烯鼓泡通过混合物4小时。将混合物搅拌过夜。将混合物用4N [HCl]淬灭。分离所得的层，并用[ET20]（3×250mL）萃取水层。将合并的有机萃取物用[H 2 O]（3×150mL），饱和[NAHCO 3]（3×150mL），盐水（1 [X] 150mL）洗涤，经MgSO 4干燥并浓缩。加入浓硫酸并将混合物在[85℃FOR]搅拌1小时。冷却至室温后，将反应混合物用冰水淬灭。将混合物用Et 2 O（3×250mL）萃取，并将合并的有机萃取物用[H 2 O]（3×200mL），饱和[NAHCO 3]（3×200mL），盐水（1×100mL）洗涤，干燥。用MgSO 4浓缩。柱色谱后，使用20％EtOAc：己烷作为洗脱剂，得到纯的6-氯-7-甲基-1-茚满酮（11.9g，72％）。在方法NINETEEN中使用[OF 6-CHLORO-7-METHYL-1-INDANONE]生成4-（5-氯-4-甲基 - 茚满-2-基）-1,3-二氢 - 咪唑-2-硫酮（化合物） 152）。 [1H] NMR（300MHz，[MEOH-D4]] 8 7.16（d，J = 8.5Hz，1H），7.02（d，J = 8.5Hz，[1H]，] 6.62（s，1H），3.59- 3。 52（m，1H），3.31-3。 24（m，2H），3.00-2。 92（m，2H），2.30（s，3H）。 参考文献：