548762-66-9 (2S,5R)-2,5-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯

危险性质：非危险化学品

化学合成，医药中间体。

医药

合成路线 1（1. 合成：548762-66-9）

产率：100% 合成条件：With formic acid In methanol at 20℃; Inert atmosphere; Cooling with ice 实验步骤：a-3-1-4）（2S，5R） - 2,5-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯（2S，5R） - 叔丁基4-苄基-2,5-二甲基哌嗪-1-的制备将羧酸盐（3.11g，10.2mmol）溶解在甲醇（19mL）中，在氩气氛下加入钯碳（156mg），并在冰冷条件下加入甲酸（2.4g，51.1mmol）。将溶液恢复至室温，搅拌过夜。然后，将反应溶液通过硅藻土垫过滤，并将滤液真空浓缩。向所得残余物中加入水和己烷，并萃取。向水层中加入氢氧化钠水溶液，用2-甲基四氢呋喃萃取，用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，得到标题化合物（2.21g（收率> 100％）），为无色油状物。 1H-NMR（CDCl3）δ：1.16（3H，d，J = 6.6Hz），1.21（3H，d，J = 6.6Hz），1.46（9H，s），2.48（1H，d，J = 12.8Hz） ，3.09-3.16（1H，m），3.18-3.24（2H，m），3.54（1H，d，J = 13.4Hz），4.15-4.30（1H，m），5.68（1H，brs）。 参考文献：

• [1] Patent: US2010/280013, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 29

合成路线 2（2. 合成：548762-66-9）

产率：72% 合成条件：With potassium carbonate; thiophenol In acetonitrile at 20 - 50℃; for 3 h; 实验步骤：将2,5-二甲基-4 - [（2-硝基苯基）磺酰基]哌嗪-1-羧酸（2S，5R） - 叔丁基（3.21g，8.04mmol）溶解在乙腈（47mL）中。 在室温下加入碳酸钾（3.33g，24.1mmol）和苯硫酚（1.33g，12.1mmol），并将混合物在50℃下搅拌3小时。 确认反应完成后，在0℃下向反应溶液中加入水。然后，用乙酸乙酯萃取反应溶液，用饱和盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，并在减压下浓缩。。 使用硅胶柱色谱（氯仿/甲醇）纯化所获得的残余物，得到标题化合物（1.23g，产率72％），为黄色油状物质。 参考文献：

• [1] Patent: JP2015/48326, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0108; 0124