177760-04-2 2-氨基-1-甲基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
海关编码:2933299090
用途与制备
用于医药相关研究，具体用途未详细说明。
医药
产率：61% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride; formic acid ethyl ester; sodium nitrite In tetrahydrofuran; cyclohexane; mineral oil at 20℃; for 3.50 h; Stage #2: With hydrogenchloride In ethanol; water at 110℃; for 2 h; Stage #3: With CYANAMID; sodium hydroxide In ethanol; water for 1.50 h; Reflux 实验步骤：向N-甲酰基肌氨酸乙酯（3）（29.6g，204mmol）在甲酸乙酯和THF（190mL）与环己烷（12mL）的等量混合物中的溶液中缓慢加入NaH（60％wt的矿物油，室温下12.5g，313mmol）。在添加完成并且停止释放氢气后，将反应混合物搅拌3.5小时。将反应混合物真空浓缩。将获得的固体悬浮在含有浓缩的HCl水溶液32％（61mL）的EtOH（250mL）溶液中并回流2小时。过滤热的反应混合物，用沸腾的EtOH（2×150mL）洗涤得到的无色固体。将滤液真空浓缩并用EtOH /水（500mL，70/30，v / v）的混合物稀释。使用5M NaOH水溶液将溶液的pH调节至3，并加入氨腈（17.5g，416mmol）。将所得混合物回流1.5小时，然后冷却至室温并减压浓缩至初始体积的约1/8。在冰水浴中冷却后，用饱和碳酸钾水溶液将剩余溶液的pH调节至9-10。通过过滤除去形成的沉淀，用水（2×10mL）洗涤并在40℃下真空干燥过夜，得到化合物4（16.9g，99.9mmol），为浅黄色至橙色固体。在用乙酸乙酯（3×100mL）萃取剩余滤液后，可以得到补充级分。合并的有机层经MgSO 4干燥，过滤并减压蒸发。残余物通过硅胶柱色谱纯化，用乙酸乙酯/乙醇（95/5，v / v，含1％NH 4 OH）作为洗脱剂，得到化合物4（3.78g）。 ，22.3mmol）。产量61％; Rf 0.33（SiO 2，EtOAc / EtOH，9/1，v / v）;熔点131℃（升[40] .mp 130-133℃）; IR（ATR）n cm1 3390,3119,1647,1542,1168,750,737; 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ7.39（s，1H，CHAr），4.66（br.s，2H，NH2），4.25（q，2H，3J，7.1Hz，CH2CH3），3.65（s，3H，NCH3） ，1.32（t，3H，3J 7.1 Hz，CH2CH3）; 13C NMR（DMSO-d6,126MHz）δ159.68（CO），154.27（CArNH2），136.02（CHAr），116.88（CArCO），58.82（OCH2），30.17（NCH3），14.30（CH2CH3）。 参考文献：