2941-58-4 2-溴-6-甲氧基苯并[d]噻唑

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：2941-58-4）

产率：95% 合成条件：With nitrous acid isobutyl ester; copper(ll) bromide In acetonitrile at 65℃; for 4 h; Inert atmosphere 实验步骤：将干燥的溴化铜（II）（2.70g，11.6mmol），亚硝酸异丁酯（2mL，15.0mmol）在室温和氩气氛下加入乙腈（150mL）中，然后加入6-甲氧基苯并[d]的溶液。 噻唑-2-胺（1.80g，9.99mmol）的乙腈（50mL）溶液。 将得到的混合物加热至65℃并在氩气氛下搅拌4小时，同时保持该温度。使反应混合物冷却至室温，加入2M盐酸（30mL），混合物为 用氯仿（3×150mL）萃取。 将合并的有机层用无水硫酸钠干燥，然后减压蒸馏除去溶剂。 所得残余物通过硅胶柱色谱法（硅胶200g;己烷：乙酸乙酯（2：1））纯化，得到2-溴-6-甲氧基苯并[d]噻唑（2.32g，收率95％），为红色 - 棕色固体。 测得的产品物理性质如下 参考文献：

• [1] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 27, p. 9330 - 9337 [2] Patent: JP6095208, 2017, B2. Location in patent: Paragraph 0027; 0028; 0029 [3] Patent: US2009/275624, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 22 [4] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 75, p. 11199 - 11202 [5] Patent: KR101659952, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0219; 0221 [6] Patent: WO2009/5998, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 118 [7] Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 9, p. 1561 - 1562 [8] Synlett, 2009, # 16, p. 2682 - 2684 [9] Patent: WO2015/66371, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00240-00241 [10] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 47, p. 8535 - 8537 [11] Patent: WO2018/13774, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 676; 677 [12] Patent: WO2013/40183, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0061 [13] Patent: WO2008/89933, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 19

合成路线 2（3. 合成：2941-58-4）

产率：14% 合成条件：With hydrogenchloride In acetonitrile 实验步骤：一个。 2-溴-6-甲氧基 - 苯并噻唑向含有干燥的溴化铜（11）（2.68g，12mmol），三（乙二醇）二甲醚（5g）的乙腈（150mL）溶液中加入亚硝酸异戊酯（2） mL，15mmol）。将反应在室温下在氮气下搅拌30分钟。向该悬浮液中滴加含有2-氨基-6-甲氧基 - 苯并噻唑（1.8g，10mmol）和三（乙二醇）二甲醚（5g）的乙腈（50mL）溶液（通过超声处理获得）。 。将反应在室温下搅拌10分钟，然后加热至50℃并保持3小时。将反应冷却至室温，小心地倒入6M盐酸水溶液中并用乙酸乙酯萃取。用下列物质洗涤乙酸乙酯萃取物：1）盐酸（1.0M），2）饱和盐水并真空浓缩。残余物用乙醚/己烷（1:10）结晶，得到标题化合物（1.48g，61％）MH + = 244浓缩上清液，真空干燥，得到2,7-二溴-6-甲氧基 - 苯并噻唑（0.45g，14％） ）为黄色固体。 MH + = 322 参考文献：

• [1] Patent: US2004/102435, 2004, A1