80947-25-7 4-氨基-2-氯喹啉

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：80947-25-7）

产率：44% 合成条件：With ammonia In water at 160℃; for 2.50 h; microwave irradiation 实验步骤：化合物9的制备在别处描述[von Btichi，J。等人。 Die Tuberkulostatische Wirkung von 2-Oxy-4-amino-chinolin Derivaten。HeIv。詹。ACTA。 1949,32,1806-1814; Wojahn，H。Untersuchungen ber den Zusammenhang von chemischer Konstitution und anasthesierender Wirkung bei 2-Alkoxy-chinolin Deivaten。 拱。医药。 1936,274,83-106]。 但是，我们如此处所述制备了化合物9。 简而言之，将化合物8（0.35g，1.8mmol）悬浮在氨（28-30％水溶液，3mL）中。 反应在微波中于160℃进行2.5小时。 反应完成后，蒸发掉氨。 通过柱色谱法纯化产物，洗脱3％MeOH的DCM溶液。 产量：0.14克（44％）。 1H NMR（CDCl3）δ4.83（bs，2H，NH2），6.62（s，IH，Ar），7.43-7.51（m，IH，Ar），7.63-7.73（m，2H，Ar），7.89-7.95（ m，IH，Ar）。 13C NMR（600MHz，CDCl3）δ103.07,117.60,120.08,125.27,129.13,130.46,148.26,151.40,151.41。 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 4, p. 926 - 931 [2] Patent: WO2010/20981, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 30; 2/2 [3] Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2017, vol. 332, p. 72 - 86

合成路线 2（2. 合成：80947-25-7）

产率：91% 合成条件：With sodium dithionite In methanol for 3 h; Reflux 实验步骤：通用方法：将2-氯-4-叠氮基喹啉（4mmol）化合物2（a-f）加入20mL甲醇中，加入（4mmol）连二亚硫酸钠并在水浴上回流3-6小时。通过TLC点变化表明反应完成后，将反应混合物倒入碎冰中，过滤，干燥并在硅胶上进行色谱分离，用石油醚：乙酸乙酯（80:20）（v / v）作为洗脱液，纯净浅黄色/白色针状化合物3（a-f）。将其从无水甲醇中重结晶。 2.3.1 2-氯喹啉-4-胺（3a）产率：91％;白针;熔点180-183℃。 IR（KBr，cm -1）：1643,2970,3182,3312,3459.1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ6.51（s，1H，Ar-H），7.17（s，2H，NH 2）， 7.46-7.42（m，1H，Ar-H），7.70-7.63（m，2H，Ar-H），8.17（s，1H，Ar-H）。 13C NMR（100MHz，DMSO-d6）：δ100.50,117.63,122.44,124.29,127.89,130.24,147.99,150.55,154.13。 ESI-MS（m / z）：[M + H] +计算值178.62，实测值179.00;实测值：179.00。。 C9H7ClN2的计算值：C，60.52; H，3.95; N，15.68实测值：C，60.56; H，3.89; N，15.70。 参考文献：

• [1] Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2017, vol. 332, p. 72 - 86 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 16, p. 5995 - 6005