50424-28-7 4-氯-6-甲氧基喹唑啉

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：50424-28-7）

产率：75% 合成条件：With phosphorus pentachloride In 1,2-dichloro-ethane at 150℃; for 1.11 h; Microwave irradiation 实验步骤：步骤2.合成4-氯-6-甲氧基 - 喹唑啉在0.4M的DCE溶液中，向0.852毫摩尔的6-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮中加入1.022毫摩尔的PCl5。 微波炉在150℃下观察4000次。 后处理：将反应混合物用CH 2 Cl 2稀释，并用水和盐水洗涤。 分离有机层，用MgSO 4干燥，过滤，旋转蒸发除去过量溶剂，得到标题化合物，收率75％。 该化合物无需进一步纯化即可用于下一步。 LC-MS：m / z = 195（M + + 1） 参考文献：

• [1] Patent: WO2006/71875, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 91 [2] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1301 [3] Journal of the Chemical Society, 1947, p. 890,894 [4] Patent: WO2009/63054, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 48; 108 [5] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 3, p. 552 - 555 [6] Patent: US2014/336182, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0503 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 14, p. 3199 - 3203

合成路线 2（2. 合成：50424-28-7）

产率：51% 合成条件：With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 65℃; for 5.50 h; Inert atmosphere; Sealed tube 实验步骤：在氩气下的密封管中，将16（80.0mg，0.443mmol）和K 2 CO 3（91.8mg，0.664mmol）溶解在2.30mL DMF中。 加入碘甲烷（33.1μL，0.532mmol）并将反应物在65℃下搅拌。 加入H 2 O，水层用CH 2 Cl 2萃取。 将有机层用MgSO 4干燥，并在真空下除去溶剂。 通过快速柱色谱法使用己烷/ EtOAc（60:40）纯化产物，得到17，为白色固体（43.6mg，51％）。 熔点：129-131℃; IR（ATR，ZnSe）：v（cm -1）2919,1561,1494,1397,1218,836,731,679; 1H NMR（500MHz，CDCl3）：δ（ppm）8.90（s，1H），7.93（d，J = 9.2Hz，1H），7.56（dd，J = 9.2,2.8Hz，1H），7.38（d， J = 2.8Hz，1H），3.97（s，3H）。 13 C NMR（126MHz，CDCl 3）：δ（ppm）160.5,159.6,151.7,147.4,130.4,128.1,125.2,102.7,56.0; HRMS-ESI计算值C 9 H 8 ClN 2 O [M + H] + 195.0320，实测值195.0313。 参考文献：

• [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 147, p. 130 - 149