化学合成。
有机合成
合成路线 1（1. 合成：3141-27-3）
产率：84%
合成条件：With N-Bromosuccinimide; acetic acid In chloroform for 0.25 h; Reflux
实验步骤：根据报道的方法制备化合物4（Kellogag RM，Schaap AP，Harper ET，wynberg NDH。酸催化溴化，氘化，重排和噻吩在温和条件下的脱溴.J Org Chem 1968; 33：2902-9） 将N-溴代琥珀酰亚胺（60g，0.33mol）加入到噻吩（14.0g，0.16mol）在250mL 50:50（v / v）乙酸和氯仿的混合物中的溶液中。 将混合物回流15分钟。冷却至室温后，加入水，用氯仿萃取。有机相用硫酸钠萃取，减压蒸发浓缩。粗制组合物用柱色谱纯化。 用己烷得到所需化合物，为液体（31.5g，84％）。
参考文献：
- [1] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 1, p. 205 - 208 [2] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 11, p. 3072 - 3075 [3] Synthesis, 1988, # 11, p. 890 - 891 [4] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 2, p. 930 - 938 [5] Patent: KR2018/17709, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0173; 0176-0179 [6] Chemistry - An Asian Journal, 2012, vol. 7, # 10, p. 2240 - 2252 [7] Journal of Organic Chemistry, 1992, vol. 57, # 9, p. 2740 - 2741 [8] Russian Chemical Bulletin, 2005, vol. 54, # 3, p. 684 - 690 [9] Dyes and Pigments, 2015, vol. 116, p. 13 - 19 [10] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1991, vol. 64, # 8, p. 2566 - 2568 [11] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1991, vol. 64, # 8, p. 2566 - 2568 [12] Die Thiophengruppe S. 77, [13] Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 1489 [14] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1986, p. 1755 - 1758 [15] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1993, # 8, p. 689 - 691 [16] Macromolecules, 2005, vol. 38, # 18, p. 7636 - 7644 [17] Journal of Materials Chemistry, 2011, vol. 21, # 12, p. 4679 - 4688 [18] Inorganic Chemistry, 2011, vol. 50, # 21, p. 10623 - 10632 [19] Canadian Journal of Chemistry, 2013, vol. 91, # 8, p. 679 - 683 [20] Polyhedron, 2015, vol. 86, p. 2 - 9 [21] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 82, p. 78984 - 78993
合成路线 2（2. 合成：3141-27-3）
产率：70%
合成条件：With 1-(1-methylethyl)piperazine; palladium diacetate; 2,2'-bis-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl In 1,2-dimethoxyethaneInert atmosphere
实验步骤：化合物II-1（2.42g，10mmol），化合物III（1.08g，10mmol），Pd（OAc）2（0.22g，1mmol），BINAP（2,2'-双二苯基膦基-1,1'-联萘） 将0.62g，1mmol）和t-BuOK（2.24g，20mmol）加入50mL无水1,2-二甲氧基乙烷（DME），将反应混合物在氮气氛下搅拌过夜，进行TLC检测，反应现在完成。 将反应混合物小心地倒入200mL冰水中，搅拌，用50mL×3CH 2 Cl 2萃取，合并合并的相。用1％稀盐酸和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。 通过抽滤除去干燥剂，并将滤液在旋转蒸发器上蒸发至干。使用硅胶柱色谱法纯化残余物。得到化合物IV-I，1.88g（产率70％）。
参考文献：
- [1] Patent: CN108129387, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0021; 0022; 0023-0025
