化学合成。
化学合成; 寡核苷酸合成; 多肽合成
合成路线 1（1. 合成：51644-96-3）
产率：72%
合成条件：at 20℃; for 4.50 h; Cooling with ice
实验步骤：一般程序：在30分钟内，将二碳酸二叔丁酯（22g，100mmol）的MeOH（20mL）溶液加入搅拌的1,4-二氨基丁烷（25,1.8g，20mmol）的MeOH溶液中（ 在冰冷却下160mL）。 在室温下搅拌4小时后，减压除去溶剂。 通过硅胶柱色谱法（CHCl 3：MeOH：aq.NH 3 = 10：1：0.1）纯化残余物，得到标题化合物（26），收率83％。
参考文献：
- [1] European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 5, p. 853 - 859 [2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 6, p. 614 - 617 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 20, p. 7145 - 7155 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 20, p. 4933 - 4940 [5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2015, vol. 63, # 5, p. 326 - 333 [6] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 27, p. 5258 - 5265 [7] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 16, p. 2643 - 2652 [8] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 4, p. 551 - 554 [9] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, vol. 31, # 11, p. 3353 - 3358 [10] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 21, p. 5740 - 5743 [11] Patent: WO2008/136631, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 12-13 [12] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2005, vol. 60, # 1, p. 89 - 98 [13] Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol. 32, # 2, p. 391 - 396 [14] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 13, p. 2175 - 2179 [15] European Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 39, # 11, p. 975 - 988 [16] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 16, p. 6230 - 6241 [17] Patent: US4604378, 1986, A [18] Patent: US4826813, 1989, A [19] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 15, p. 4388 - 4391 [20] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 17, p. 6354 - 6359 [21] Chinese Chemical Letters, 2014, vol. 25, # 12, p. 1545 - 1549 [22] Patent: WO2014/202775, 2014, A1. Location in patent: Sheet 14/33 [23] Chemical Biology and Drug Design, 2015, vol. 85, # 2, p. 145 - 152 [24] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 80, p. 649 - 654
合成路线 2（2. 合成：51644-96-3）
产率：55%
合成条件：With triethylamine In 1,4-dioxane; water at 20℃; for 12 h; Inert atmosphere
实验步骤：通过注射泵（速率= 8mL / hr）将2-（Boc-氧亚氨基）-2-苯基乙腈（226mg，0.92mmol）的1,4-二恶烷（30mL）溶液加入搅拌的1的溶液中。 在惰性气氛和室温下，在1：1的1,4-二恶烷：水（40mL）中加入5二氨基戊烷二盐酸盐（1g，5.52mmol）和TEA（1ml，7.12mmol）。 将反应搅拌12小时，并将DCM（20mL）加入到反应混合物中。 萃取有机相并真空浓缩。 将黄色残余物溶于乙醚（15mL）中并加入5％HCl溶液。 用乙醚洗涤酸性溶液，然后用2.5M NaOH溶液将水层的pH调节至pH 14。 加入乙酸乙酯（20mL），有机层用盐水（2×50mL）洗涤，干燥（MgSO 4）。 真空蒸发溶剂，得到N-Boc-尸胺，为黄色油状物（100mg，55％）。 HPLC / MS（亲水性/ TFA）Rt = 6.17分钟; ESI MS（+ ve）m / z = 203 [M + 1H];计算。 C 10 H 22 N 2 O 2的m / z：202.3g / mol，
参考文献：
- [1] Patent: US9127130, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 47
