151978-58-4 5-己炔-1-基氨基甲酸叔丁酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：151978-58-4）

产率：1.831 g 合成条件：With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃; for 2 h; Inert atmosphere 实验步骤：将N-（5-己炔基）邻苯二甲酰亚胺（4.66g，20.5mmol）溶于THF（250ml）中，加入水合肼（410mmol，19.8ml）。 将所得溶液回流3小时，1小时后形成白色沉淀。 反应完成后，将其冷却至8℃并过滤。 蒸发滤液，得到粗胺8，为黄色液体。 将粗胺溶于THF（14ml）中，加入水（14ml），然后加入NaHCO 3（2.27g，27.0mmol）。 将溶液冷却至0℃并通过注射器加入Boc 2 O（2M的THF溶液，8.09ml; 16.2mmol）。 在移除冰浴之前将温度保持15分钟。 在室温下2小时后，将反应用EtOAc稀释。 用水洗涤，坐着。 NaHCO3水溶液和盐水。 干燥并蒸发得到粗油，将其在二氧化硅上用CyHex / EtOAc（92/8）纯化，得到1.831g（45％）9，为浅黄色油状物。 参考文献：

• [1] Bioconjugate Chemistry, 2013, vol. 24, # 9, p. 1624 - 1633 [2] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 40, p. 14070 - 14072 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 21, p. 6523 - 6532,10 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 21, p. 6523 - 6532