113028-17-4 6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧代-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯

中文名称: 6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧代-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯
英文名称: Ethyl 6-fluoro-1-methyl-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydro-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate
CAS号
分子式: C₁₈H₂₀FN₃O₃S
分子量: 377.43
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧代-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯
英文名: Ethyl 6-fluoro-1-methyl-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydro-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate
CAS号: 113028-17-4
分子式: C18H20FN3O3S
分子量: 377.43
中文别名: 普卢利沙星中间体二; 普卢利沙星中间体PL-10; 普卢利沙星PL-10; 6-氟-1-甲基-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-4H-(1,3)噻嗪并[3,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯; 普卢利沙星中间体PL-1
英文别名: 6-FLUORO-1-METHYL-4-OXO-7-(1-PIPERAZINYL)-4H-(1,3)THIAZETO(3,2-A)QUINOLINE-3-CARBOYLIC ACID ETHYL ESTER; 6-FLUORO-1-METHYL-4-OXO-7-(1-PIPRAZINYL)-1H,4H-(1,3)THIAZETO(3,2-A)QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER; ethyl 6-fluoro-1-methyl-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1H,4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate; 6-Fluoro-1-methyl-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-1H,4H-[1,3]-thiazeto[3,2-a]-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester; ETHYL 6-FLUORO-1-METHYL-4-OXO-7-(1-PIPERAZINYL)-4H-(1,3)-THIAZETO(3,2-A)QUINOLINE-3-CARBOXYLATE; Prulifloxacin Intermediate PL-10; ulifloxacin ethyl ester; PRULIFLOXACIN INTERMEDIATE 2; Ethyl 6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-yl-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate; 1H,4H-[1,3]Thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid, 6-fluoro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-, ethyl ester

物化属性

Log S (Ali): -4.24
Log S (ESOL): -3.91
LogP: 1.87
PSA: 88.87 Å²
Solubility: 0.046 mg/ml ; 0.000122 mol/l
储存条件: 2-8°C，避光，保存于惰性气体中
密度: 1.5±0.1 g/cm³
折射率: 1.679
沸点: 581.1±50.0 °C (760 mmHg)
熔点: 224 °C
蒸汽压: 0.0±1.6 mmHg (25°C)
酸度系数(pKa): 8.69±0.10
闪点: 305.2±30.1 °C

生产及用途

用途与制备

该化合物主要作为医药中间体或活性成分用于相关药物研发与生产。

医药

合成路线 1（1. 合成：113028-17-4）

产率：87% 合成条件：at 60℃; for 4 h; 实验步骤：50g 6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4H- [1,3]噻嗪[3,2-a]在60℃下溶于5体积的DMSO中，加入40g哌嗪，在60℃下搅拌4小时。将混合物冷却至室温，然后加入5体积的乙腈并在室温下继续搅拌4小时。过滤收集沉淀物并干燥，得到6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧代 - [1,3]噻唑环[3,2-a]乙酸52.8g，收率87％。 6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧代 - [1,3]噻唑环[3,2-a]喹啉-3-羧酸B酯的收率为99％。 参考文献：

[1] Patent: CN107383069, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0061; 0062 [2] Patent: CN107501298, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0055; 0056 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 25, p. 4727 - 4738 [4] Patent: US4843070, 1989, A [5] Patent: WO2009/93268, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 15

合成路线 2（2. 合成：113028-17-4）

产率：74% 合成条件：at 10 - 55℃; for 9.17 h; 实验步骤：式（II）的5,6-二氟-1-甲基-4-氧代-4H- [1,3] - 噻唑并 - [3,2-a] - 喹啉-3-羧酸乙酯（100克，0.321）在室温下，在500ml DMF中搅拌（摩尔）。在室温下加入哌嗪（76克，0.882摩尔）并搅拌10分钟。将温度缓慢升至50-55℃并将反应物料在50-55℃下搅拌5小时。反应完成后，将反应物料冷却至25-30℃并搅拌2小时。将反应物质进一步冷却至10-15℃并搅拌2小时。过滤沉淀的固体，洗涤冷却的DMF（2×50ml）。将固体用水（300ml）浆液洗涤，过滤，用水（2×100ml）洗涤并在70-75℃下真空干燥，得到标题化合物[90g，74％收率，95％HPLC纯度]。 参考文献：

[1] Patent: WO2012/1357, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 21-22

词条详情加载中…