2-氨基-4-甲氧基硝基苯是重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和农药领域，可用于制备多种生物活性化合物和农药中间体。
医药; 农药
38469-83-9
38487-85-3
以2-硝基-4-甲氧基苯甲腈为原料合成2-氨基-4-甲氧基苯甲腈的一般步骤如下：
- 中间体3：2-碘-4-甲氧基苯甲腈的合成：在氮气保护下，将4-甲氧基-2-硝基苯甲腈（5.00g，22.46mmol）溶于乙醇（93mL）中，加入5% Pd-C（0.500g）。将反应混合物在1个大气压下进行氢化反应。反应10小时后，通过硅藻土过滤混合物，并用乙酸乙酯/甲醇洗涤。合并滤液，减压浓缩，残余物通过硅胶柱色谱纯化，采用80%至100%乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱，得到4-甲氧基-2-氨基苯甲腈（3.23g，收率99%）。
- 将4-甲氧基-2-氨基苯甲腈（1.0g，6.58mmol）溶于水（7mL）、乙酸（7mL）和浓盐酸的混合溶液中。在室温下加入盐酸，随后在0℃下缓慢加入亚硝酸钠（0.513g，7.43mmol）的水（2mL）溶液，反应5分钟。向反应混合物中加入碘化钾（2.18g，13.2mmol），室温下搅拌10小时后，用固体亚硫酸氢钠处理反应混合物，并用水稀释。产物用二氯甲烷萃取，依次用饱和碳酸氢钠溶液、盐水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化，采用10%至50%乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱，得到目标中间体（1.0g，收率59%）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 26, p. 9276 - 9287
[2] Patent: WO2009/65035, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 66-67
[3] Journal of the Chemical Society, 1947, p. 437,44
[4] Journal of the Chemical Society, 1945, p. 861,864
