39974-94-2 5-甲氧基-1-甲基吲哚-3-甲醛

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：39974-94-2）

产率：71% 合成条件：With water; iodine; oxygen; sodium carbonate In 1,4-dioxane at 100℃; for 60 h; Schlenk technique; Sealed tube 实验步骤：一般程序：在空气中，向装有搅拌棒的20mL Schlenk管中加入吲哚1（0.2mmol，1当量），TMEDA（75μL，0.5mmol，2.5当量），Na 2 CO 3（42.4mg，0.4mmol， 2.0当量），1,4-二恶烷（0.5mL）和H 2 O（100μL）。 然后加入I 2（101.5mg，0.4mmol，2.0当量），用橡胶塞密封管并加入O 2。 将反应混合物在100℃下在油浴中搅拌36小时。 冷却至室温后，将得到的混合物在减压下用EtOAc（20mL）蒸发，并将残余物通过硅胶快速柱色谱法纯化，得到产物。 参考文献：

• [1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, vol. 354, # 13, p. 2438 - 2442 [2] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 41, p. 5618 - 5621 [3] ACS Catalysis, 2014, vol. 4, # 6, p. 1897 - 1900 [4] ACS Catalysis, 2018, vol. 8, # 9, p. 8084 - 8091

合成路线 2（2. 合成：39974-94-2）

产率：99% 合成条件：With sodium hydrogencarbonate In N,N-dimethyl-formamide; mineral oil 实验步骤：一个。 在5分钟内将5-甲氧基-1-甲基吲哚-3-甲醛（43）5-甲氧基吲哚-3-甲醛（300mg，1.71mmol）分批加入到氢化钠悬浮液（82mg，2.05mmol，60％分散体）中 在氩气下搅拌的DMF（8mL）中的矿物油）。 将混合物搅拌30分钟，加入甲基碘（0.13mL，2.05mmol）并将混合物搅拌1小时。 加入碳酸氢钠（10％，40mL）并将混合物用EtOAc（4x）萃取。 将合并的有机层用碳酸氢钠（10％，2×）和饱和NaCl洗涤，干燥（MgSO 4），过滤并蒸发。 对粗产物（50:50 EtOAc：己烷）进行柱色谱，得到43（320mg，99％），为浅黄色固体; Rf = 0.35（50:50 EtOAc：己烷）; 熔点= 130-132℃。 点亮mp = 132-133°C.53; 1H NMR（CDCl3）：δ9.95（s，1H），7.79（d，1H，J = 2.4Hz），7.62（s，1H），7.25（d，J = 8.8Hz），6.96（dd，1H，J = 2.4和8.9Hz），3.90（s，3H），3.85（s，3H）。 ：