化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：39974-94-2）
产率：71%
合成条件：With water; iodine; oxygen; sodium carbonate In 1,4-dioxane at 100℃; for 60 h; Schlenk technique; Sealed tube
实验步骤：一般程序：在空气中，向装有搅拌棒的20mL Schlenk管中加入吲哚1（0.2mmol，1当量），TMEDA（75μL，0.5mmol，2.5当量），Na 2 CO 3（42.4mg，0.4mmol， 2.0当量），1,4-二恶烷（0.5mL）和H 2 O（100μL）。 然后加入I 2（101.5mg，0.4mmol，2.0当量），用橡胶塞密封管并加入O 2。 将反应混合物在100℃下在油浴中搅拌36小时。 冷却至室温后，将得到的混合物在减压下用EtOAc（20mL）蒸发，并将残余物通过硅胶快速柱色谱法纯化，得到产物。
参考文献：
- [1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, vol. 354, # 13, p. 2438 - 2442 [2] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 41, p. 5618 - 5621 [3] ACS Catalysis, 2014, vol. 4, # 6, p. 1897 - 1900 [4] ACS Catalysis, 2018, vol. 8, # 9, p. 8084 - 8091
合成路线 2（2. 合成：39974-94-2）
产率：99%
合成条件：With sodium hydrogencarbonate In N,N-dimethyl-formamide; mineral oil
实验步骤：一个。 在5分钟内将5-甲氧基-1-甲基吲哚-3-甲醛（43）5-甲氧基吲哚-3-甲醛（300mg，1.71mmol）分批加入到氢化钠悬浮液（82mg，2.05mmol，60％分散体）中 在氩气下搅拌的DMF（8mL）中的矿物油）。 将混合物搅拌30分钟，加入甲基碘（0.13mL，2.05mmol）并将混合物搅拌1小时。 加入碳酸氢钠（10％，40mL）并将混合物用EtOAc（4x）萃取。 将合并的有机层用碳酸氢钠（10％，2×）和饱和NaCl洗涤，干燥（MgSO 4），过滤并蒸发。 对粗产物（50:50 EtOAc：己烷）进行柱色谱，得到43（320mg，99％），为浅黄色固体; Rf = 0.35（50:50 EtOAc：己烷）; 熔点= 130-132℃。 点亮mp = 132-133°C.53; 1H NMR（CDCl3）：δ9.95（s，1H），7.79（d，1H，J = 2.4Hz），7.62（s，1H），7.25（d，J = 8.8Hz），6.96（dd，1H，J = 2.4和8.9Hz），3.90（s，3H），3.85（s，3H）。
参考文献：
- [1] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 7, p. 1793 - 1801 [2] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 11, p. 2636 - 2639 [3] Patent: US2003/8850, 2003, A1 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 14, p. 6261 - 6276 [5] Chemical Biology and Drug Design, 2015, vol. 86, # 4, p. 731 - 745 [6] Heterocyclic Communications, 2010, vol. 16, # 2-3, p. 195 - 199 [7] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 15, p. 2335 - 2346 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 18, p. 3111 - 3114 [9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 6, p. 1793 - 1798 [10] Patent: US2004/9983, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 105 [11] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 8, p. 2586 - 2590 [12] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 99, p. 125 - 137 [13] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 83, p. 68128 - 68135 [14] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 11, p. 5264 - 5283 [15] ChemMedChem, 2016, vol. 11, # 13, p. 1446 - 1458 [16] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 36, p. 30412 - 30424 [17] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 132, p. 310 - 321 [18] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 35, p. 7404 - 7410 [19] Patent: WO2018/31662, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 176 [20] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 156, p. 722 - 737
