2516-95-2 5-氯-2-硝基苯甲酸

危险性质：非危险化学品

化学合成，医药中间体。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：2516-95-2）

产率：87% 合成条件：With Iron(III) nitrate nonahydrate; 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical; potassium chloride; oxygen In 1,2-dichloro-ethane at 25℃; for 48 h; Schlenk technique 实验步骤：一般步骤：向Schlenk管中加入Fe（NO3）3·9H2O（40.6mg，0.1mmol），TEMPO（15.8mg，0.1mmol），KCl（7.5mg，0.1mmol），1a（108.5mg，1.0mmol） 在氧气氛下依次加入DCE（4.0mL）（气袋，商品尺寸：2L，可以膨胀至5L）。 然后将混合物在25℃下搅拌直至通过TLC（石油醚/ EtOAc = 5：1）（48h）监测反应完成。 将粗反应混合物通过硅胶短柱（高度：2cm，直径：3cm）过滤，用Et 2 O（3×25mL）洗脱。 蒸发后，将残余物通过硅胶色谱法纯化[石油醚/ EtOAc = 15：1（500mL）至2：1（300mL）]，得到苯甲酸（2a）14（69.9mg，57％），为 淡黄色固体。 通过使用CH2Br2作为内标并通过与文献中报道的光谱比较的粗产物的NMR分析，观察到57％的2a和38％的苯甲醛（3a）15的产率。 参考文献：

• [1] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, # 8, p. 1629 - 1639

合成路线 2（2. 合成：2516-95-2）

产率：60% 合成条件：With Iron(III) nitrate nonahydrate; 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical; potassium chloride; oxygen In 1,2-dichloro-ethane at 25℃; for 48 h; Schlenk technique 实验步骤：一般步骤：向Schlenk管中加入Fe（NO3）3·9H2O（40.6mg，0.1mmol），TEMPO（15.8mg，0.1mmol），KCl（7.5mg，0.1mmol），1a（108.5mg，1.0mmol） 在氧气氛下依次加入DCE（4.0mL）（气袋，商品尺寸：2L，可以膨胀至5L）。 然后将混合物在25℃下搅拌直至通过TLC（石油醚/ EtOAc = 5：1）（48h）监测反应完成。 将粗反应混合物通过硅胶短柱（高度：2cm，直径：3cm）过滤，用Et 2 O（3×25mL）洗脱。 蒸发后，将残余物通过硅胶色谱法纯化[石油醚/ EtOAc = 15：1（500mL）至2：1（300mL）]，得到苯甲酸（2a）14（69.9mg，57％），为 淡黄色固体。 通过使用CH2Br2作为内标并通过与文献中报道的光谱比较的粗产物的NMR分析，观察到57％的2a和38％的苯甲醛（3a）15的产率。 参考文献：

• [1] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, # 8, p. 1629 - 1639