化学合成，用于立体控制合成手性化合物。
N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中，主要用于用于立体控制合成手性化合物。
合成路线 1（1. 合成：98977-36-7）
产率：99.4%
合成条件：With sodium hypochlorite solution; sodium hydrogencarbonate; potassium bromide In dichloromethane at 5 - 10℃;
实验步骤：在步骤2中，化合物N-BOC-3-哌啶酮按照下列方案制备：向反应烧瓶中加入20.1g N-BOC-3-羟基哌啶，703.5mg PS-ABNO，100ml二氯甲烷。 向反应体系中加入1g溴化钾溶液，用冰浴冷却至5℃，将8.4g NaHCO3溶于100ml次氯酸钠溶液中，调节pH = 8.5左右，缓慢加入 控制滴加速度使反应温度不高于10，加完后，TLC检测，反应完成，PS-ABNO过滤回收，分离反应液，水相用100ml萃取 将二氯甲烷合并，合并有机相，用100ml水洗涤一次，有机相用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，浓缩19.8g淡黄色油状产物，得到目标产物N-BOC-3-哌啶酮， 产量99.4％
参考文献：
- [1] Patent: CN107573278, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0055; 0059-0061; 0076-0077 [2] Patent: US2011/105520, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 36 [3] Patent: WO2009/82134, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 37 [4] Patent: WO2013/13308, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00250-00252 [5] Patent: US2003/220341, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 15-16 [6] Patent: WO2006/85212, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 44 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 6, p. 811 - 814 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 20, p. 2691 - 2696 [9] Bioorganic and medicinal chemistry letters, 2002, vol. 12, # 13, p. 1785 - 1789 [10] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 13, p. 2155 - 2158 [11] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 7, p. 1645 - 1649 [12] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 9, p. 2115 - 2137 [13] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 2, p. 1022 - 1033 [14] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 1, p. 350 - 364 [15] Chemical and pharmaceutical bulletin, 2003, vol. 51, # 4, p. 390 - 398 [16] Patent: EP1375496, 2004, A1. Location in patent: Page 42-43 [17] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 5, p. 588 - 591 [18] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 23, p. 11656 - 11669 [19] Patent: CN105949113, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0021; 0025 [20] Patent: EP1550660, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 10
合成路线 2（2. 合成：98977-36-7）
产率：97%
合成条件：With hydrogen In methanol; dichloromethane
实验步骤：N- {3- [2-（羟基氨基）-2-氧代乙基] -3-哌啶基} -4 - [（2-甲基-4-喹啉基）甲氧基]苯甲酰胺双（三氟乙酸盐）（301a）N-苄基溶液 将3-哌啶酮盐酸盐水合物（23.5g，104mmol）和甲醇（200mL）用氮气脱气并加入氢氧化钯/碳。 将反应容器加入50psi氢气并振荡24小时。 将反应物通过硅藻土过滤并真空浓缩，得到固体。 将粗胺溶于二氯甲烷（150mL）中，加入二碳酸二叔丁酯（29.5g，135mmol）和二异丙基乙胺（40.4g，312mmol）。 将反应混合物搅拌过夜，然后在水和乙酸乙酯之间分配。 合并的有机层用水，盐水洗涤，用硫酸镁干燥并浓缩，得到N-叔丁氧基羰基-3-哌啶酮（20.2g，97％），为无色油状物。
参考文献：
- [1] Patent: US2002/13341, 2002, A1
