900503-08-4 8-叔丁氧羰基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯-3-硼酸频哪醇酯

中文名称: 8-叔丁氧羰基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯-3-硼酸频哪醇酯
英文名称: tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-8-carboxylate
CAS号
分子式: C₁₈H₃₀BNO₄
分子量: 335.25
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 8-叔丁氧羰基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯-3-硼酸频哪醇酯
英文名: tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-8-carboxylate
CAS号: 900503-08-4
分子式: C18H30BNO4
分子量: 335.25
中文别名: 8-氮杂双环[3,2,1]辛烯-8-叔丁酰基-3-硼酸酯; 8-BOC-8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯-3-硼酸频哪醇酯; 叔-丁基 3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)-8-氮杂二环[3.2.1]辛-2-烯-8-甲酸基酯; 3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯-8-羧酸叔丁酯; 3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷)-8-氮杂双环[3.2.1]-3-辛烯-8-羧酸叔丁酯
英文别名: 3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester; 8-(tert-Butoxy)carbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-3-boronic acid pinacol ester; 8-Boc-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-3-boronic acid picol ester; 8-Boc-3-(4,4,5,5-TetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene; tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylate; 8-Azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylic acid, 3-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-, 1,1-diMethylethyl ester; tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octa-2-en-8-carboxylate; 3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylic acid tert-butyl ester; 3-(4,4,5,5-etramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylic acid tert-butyl ester

物化属性

LogP: 3.65390
PSA: 48.00000 Å²
储存条件: 2-8°C
外观: 白色至灰白色固体
密度: 1.08 g/cm³
折射率: 1.507
沸点: 378.2 °C (760 mmHg)
溶解度: 0.106 mg/ml ; 0.000316 mol/l
酸度系数(pKa): -1.34±0.40 (Predicted)

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：900503-08-4）

产率：90% 合成条件：With potassium acetate In 1,4-dioxane at 80℃; for 16 h; Inert atmosphere 实验步骤：3-（三氟甲基磺酰氧基）-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-烯-8-羧酸叔丁酯（Int-le）（10.1g，28.4mmol），双（频哪醇）二硼（8.7g）的混合物用氩气冲洗（34.1mmol），KOAc（8.4g，85.3mmol），PdCl 2（dppf）2.CH 2 Cl 2（1.4g，1.7mmol）和dppf（1g，1.8mmol）的二恶烷（170ml）溶液并搅拌在80°C下保持16小时。冷却后，将溶剂旋转蒸发，将粗残余物重新溶解在EtOAc（500ml）中，用水（1×125ml），盐水（1×125ml）洗涤，用gSO 3干燥。真空除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱纯化。用EtOAc /己烷（0-40％）洗脱，得到所需产物，3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-8-氮杂双环[3.2]。 1]辛-2-烯-1-羧酸酯（8.6g，90％）。 参考文献：

[1] Patent: WO2012/27234, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 41; 42 [2] Patent: WO2014/9296, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 93 [3] Patent: US2015/191482, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0476 [4] Patent: US2017/112833, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0520-0521 [5] Canadian Journal of Chemistry, 2006, vol. 84, # 4, p. 555 - 560 [6] Patent: WO2007/81995, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 186-187 [7] Patent: US2009/62333, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 12 [8] Patent: WO2012/27240, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 49 [9] Patent: WO2014/139328, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 458

合成路线 2（2. 合成：900503-08-4）

产率：55% 合成条件：With (diphenylphosphin)ferrocene In 1,4-dioxane at 85℃; for 1 h; 实验步骤：b）化合物47（1.9g，3.75mmol），化合物48（948mg，3.75mmol，Carbocore），PdCl 2（dppf）CH 2 Cl 2（86mg，0.11mmol，Aldrich），二苯基膦基蒽（61mg，0.11mmol，将Aldrich）和KOAc（1.03g，10.5mmol）的1,4-二恶烷（15ml）溶液在85℃加热1小时。冷却至室温后，将反应混合物用EtOAc（100ml）稀释并用盐水洗涤。将水相进一步用EtOAc（2.x.100ml）萃取，并将合并的有机相用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩至干。将残余物在CombiFlash上纯化。用10-20％EtOAc的己烷溶液洗脱，得到化合物49（688mg，收率55％）。 参考文献：

[1] Patent: US2011/136833, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 33-34

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