59020-10-9 3-(三丁基锡烷基)吡啶

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：59020-10-9）

产率：83% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In diethyl ether; hexane at -78 - 20℃; for 3 h; Stage #2: at -78 - 20℃; for 12 h; 实验步骤：在2颈圆底烧瓶中将0.5mL（5.19mmol）3-溴吡啶溶解在25mL Et 2 O中，并将烧瓶的温度冷却至约-78℃.3.89mL（6.23mmol） 缓慢加入n-BuLi（己烷中1.6M），在相同温度下搅拌3小时。 加入1.55mL（5.71的三丁基氯化锡后，将所得反应混合物在约-78℃下搅拌约30分钟，然后在室温下搅拌约12小时，然后加入饱和NH 4 Cl水溶液，并用Et 2 O萃取。 分离所得有机层，然后用无水MgSO 4干燥，然后减压蒸发除去溶剂，并通过柱色谱分离（己烷：乙酸乙酯= 9：1，v / v），得到1.58g中间体。 2-（1）为透明油（产率：83％）。 参考文献：

• [1] Patent: KR2015/142709, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0441-0443 [2] Patent: US6498159, 2002, B1 [3] Patent: US6599917, 2003, B1 [4] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 2, p. 902 - 909 [5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 5, p. 832 - 840

合成路线 2（2. 合成：59020-10-9）

产率：65% 合成条件：With magnesium; ethylene dibromide In tetrahydrofuran at 35℃; for 1 h; Sonication; Inert atmosphere 实验步骤：一般步骤：镁屑（0.027g，1.1mmol），溴苯（0.15g，1mmol），双（三正丁基锡）氧化物（0.60g，1mmol）和1,2-二溴乙烷（0.094g，0.5）的混合物 将无水THF（5mL）中的引发剂在约35℃的超声清洗浴中超声处理1小时，并通过TLC监测反应。 一旦反应完成，加入饱和NH 4 Cl水溶液（40mL）并用乙酸乙酯（3×20mL）萃取。 合并的萃取液用盐水（60mL）洗涤，用无水硫酸镁干燥。 减压除去溶剂，粗产物用柱色谱纯化，用掺有10％KF的硅胶保留反应过程中形成的三正丁基溴化物。 参考文献：

• [1] Journal of Organometallic Chemistry, 2013, vol. 741-742, # 1, p. 24 - 32