1939-27-1 N-(3-(三氟甲基)苯基)异丁酰胺

危险性质：非危险化学品

• 化学性质 白色结晶。熔点98-100℃。
• 抗雄激素药氟他胺的中间体。

医药

合成路线 1（1. 合成：1939-27-1）

产率：60% 合成条件：With cobalt(II) oxalate dihydrate; caesium carbonate; N,N`-dimethylethylenediamine In water at 130℃; for 24 h; Green chemistry 实验步骤：通用方法：二水合草酸钴（II）（Sigma-Aldrich，0.294mmol），Cs 2 CO 3（2.94mmol），吡咯烷酮或脂肪酰胺（1.47mmol），DMEDA（0.588mmol），蒸馏水（0.3mL）和芳基卤化物的混合物 将（2.205mmol）加入装有Teflon密封螺旋盖的8.0-mL反应小瓶中。将反应混合物在空气中在密闭系统中在120℃和130℃下搅拌24小时。 随后将非均相混合物冷却至室温。 用CH2Cl2稀释。 将合并的有机萃取物用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并在减压下除去溶剂。 使用最少量的CH 2 Cl 2将粗产物加载到柱中，并通过硅胶柱色谱法纯化，得到N-芳基化产物。 通过1H NMR和13C NMR光谱分析确认产物的特性和纯度。 参考文献：

• [1] Synlett, 2015, vol. 26, # 12, p. 1697 - 1701

合成路线 2（2. 合成：1939-27-1）

产率：95% 合成条件：for 16 h; Reflux 实验步骤：通用方法：将芳族硝基化合物（10mmol），亚硫酸钠（35mmol）和羧酸（80mmol）的混合物回流16小时。 将反应混合物倒入乙酸乙酯（50mL）和水（50mL）的混合物中。 分离有机相，用硫酸钠干燥并蒸发，得到粗产物。 通过柱色谱法或通过在甲醇：水（1：1）的混合物中重结晶纯化产物。 此外，重要的是，这种方法可以毫无困难地按比例放大到千克级。 对于这个目标，对乙酰氨基酚和丙胺以10摩尔规模制备，分别用工业级4-硝基苯酚和3,4-二氯硝基苯，乙酸和丙酸。 参考文献：

• [1] Chemistry Letters, 2014, vol. 43, # 9, p. 1417 - 1419 [2] Journal of Chemical Research, 2014, vol. 38, # 4, p. 200 - 201