403-18-9 3-碘-4-氟苯甲酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：403-18-9）

产率：86% 合成条件：Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water at -15 - -10℃; for 0.50 h; Stage #2: With potassium iodide In water at -5 - 20℃; for 3.50 h; 实验步骤：在-15℃下滴加3-氨基-4-氟苯甲酸（5）（1.00g，6.45mmol）的浓盐酸水溶液（37％，w / w，8mL）溶液。亚硝酸钠（667mg，9.67mmol）的水（10mL）溶液，同时保持温度低于-10℃。在-10℃下搅拌30分钟后，滴加碘化钾（3.21g，19.34mmol）的水（10mL）溶液，同时保持温度低于-5℃。将所得溶液温热至0℃并搅拌30分钟，然后在室温下放置3小时。通过缓慢加入10N氢氧化钠水溶液直至pH = 3，然后用1M硫代硫酸钠水溶液（20mL）在0℃淬灭反应。用二氯甲烷（3×50mL）萃取后，合并的有机层用水（20mL）洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并减压蒸发，得到4-氟-3-碘苯甲酸（6）（1.47）。 g，5.53mmol），为橙色固体。收率86％;熔点169-171℃（litt。[1]：173-174℃）; IR（KBr）ν1039,1291,1426,1484,1585,1686,2500-3100cm-1; 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ7.16（t，1H，J = 7.8Hz，3JH-F = 7.8Hz，H-5），8.10（m，1H，H-6），8.54（dd，1H，4JH） -F = 6.0Hz，J = 2.1Hz，H-2）; 13C NMR（50MHz，DMSO-d6）δ83.0（d，2JC-F = 27Hz，C-3），116.5（d，2JC-F = 25Hz，C-5），129.5（C-1）， 132.4（d，3JC-F = 9Hz，C-6），140.9（C-2），164.5（d，1JC-F = 249Hz，C-4），165.7（CO）; 19F NMR（470MHz，CDCl3）δ-86.0; ESI-MS m / z 264.94 [M-H] - 。 参考文献：

• [1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 2, p. 168 - 172 [2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 92, p. 818 - 838