25458-44-0 4-(甲氧基甲氧基)苯甲酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：25458-44-0）

产率：100% 合成条件：Stage #1: With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dichloromethane at 20℃; for 17 h; Stage #2: With potassium hydroxide In methanol at 20℃; for 3 h; Stage #3: With hydrogenchloride In water 实验步骤：将4-羟基苯甲酸（2.00g，14.5mmol）悬浮在二氯甲烷（50mL）中，在冰冷却下向该悬浮液中加入二异丙基乙胺（10.1mL，57.9mmol）和氯甲基甲基醚（2.20mL，29.0mmol）。然后，将反应混合物温热至室温，然后搅拌2.5小时。在冰冷却下向反应混合物中加入氯甲基甲基醚（1.10mL，14.5mmol），然后在室温下搅拌17小时。减压蒸发溶剂，然后向反应混合物中加入甲醇（50mL）和4mol / L氢氧化钾水溶液（50mL），然后在室温下搅拌3小时。减压蒸发溶剂，向残余物中加入4mol / L盐酸和水，然后用乙酸乙酯萃取。用饱和盐水洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。减压蒸发溶剂，得到4-甲氧基甲氧基苯甲酸（2.63g，收率100％）。 ESI-MS m / z：181 [M-H] - ; 1H-NMR（CDCl3）δ（ppm）：3.37（s，3H），5.26（s，2H），7.00-7.16（m，2H），7.80-7.96（m，2H），12.65（br s，1H） 。 参考文献：

• [1] Patent: EP2108642, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 122 [2] Patent: CN105593204, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0352; 0353 [3] Patent: US2016/200662, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0232 [4] Patent: TWI557105, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0237

合成路线 2（2. 合成：25458-44-0）

产率：87% 合成条件：Stage #1: With sodium hydroxide In water for 2 h; Reflux Stage #2: Cooling 实验步骤：搅拌8（0.73g，3.7mmol）和NaOH（0.18g，4.5mmol）在水中的混合物并将温度升至回流2小时。 在反应完成后，将混合物冷却并倒入已在冰水浴中冷却的乙酸中。 沉淀出粗白色产物，过滤并用水洗涤，干燥并从乙醇中重结晶，得到化合物9：白色粉末;熔点 125-126°C（lit.27 126-127°C）; 产量0.59克（87％）; 1H NMR（500MHz，CDCl3）; δ：3.50（s，3H，OCH2OCH3），5.26（s，2H，OCH2OCH3），7.10（d，J = 8.7Hz，2H，ArH），8.08（d，J = 8.7Hz，2H，ArH）; 13 C NMR（125MHz，CDCl 3），δ：56.7,94.3,115.8,122.8,132.2,161.5,170.1（C = O）。 ：