作为医药中间体或活性成分,用于相关药物研发与制备。
医药
合成路线 1(1. 合成:82205-58-1)
产率:100%
合成条件:Stage #1: With trifluoroacetic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; for 16 h; Stage #2: With sodium hydroxide In dichloromethane; water
实验步骤:309.步骤2:N-(5-硝基吡啶-2-基)哌嗪(B-3)将化合物B-2(19.45g,0.0631mol)溶解在CH 2 Cl 2(250mL)中并冷却至0℃,加入三氟乙酸 酸(50毫升)。 将得到的反应混合物在室温下搅拌16小时,然后浓缩。 将粗产物溶解在CH 2 Cl 2(250mL)中并通过加入1N NaOH水溶液(200mL)和3N NaOH水溶液(100mL)使其呈碱性。 分离各层,水溶液用CH 2 Cl 2萃取。 将合并的有机萃取物干燥(MgSO 4),过滤并浓缩,得到产物N-(2-氟苯基)-4-(5-硝基吡啶-2-基)哌嗪-1-甲酰胺(B-3),为黄色 固体(13.13g,100%收率)。 MS(M + 1):209
参考文献:
- [1] Patent: WO2010/59606, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 182 [2] Patent: WO2011/31628, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 67 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 4, p. 985 - 988 [4] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 45, p. 5905 - 5909 [5] Patent: WO2006/94840, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 43-44 [6] Patent: WO2006/94843, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 53-54 [7] Patent: WO2008/29266, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 27 [8] Patent: WO2012/24179, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 62
合成路线 2(3. 合成:82205-58-1)
产率:9.10 g
合成条件:With potassium carbonate In ethanol at 20℃;
实验步骤:在室温下搅拌下,向2-氯-5-硝基吡啶(0.04mol),无水碳酸钾(0.04mol)和乙醇(80mL)中加入哌嗪(0.042mol)乙醇(10mL)。 将反应混合物搅拌2-4小时,倒入水中,用乙酸乙酯萃取,有机层用水洗涤并用无水硫酸钠干燥。 减压除去溶剂,得到9.10g标题化合物,为黄色固体。
参考文献:
- [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 16, p. 4779 - 4783 [2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 40, # 2, p. 209 - 214 [3] Archiv der Pharmazie, 2009, vol. 342, # 7, p. 377 - 385 [4] Patent: CN107298652, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0081; 0083