N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸是一种半胱氨酸衍生物,主要用于医药领域相关研究(如药物合成中间体)。
医药
路线1:以二碳酸二叔丁酯(Boc₂O)和S-三苯甲基-L-半胱氨酸为原料
- 步骤:将S-三苯甲基-L-半胱氨酸(5g,12.7mmol)溶于2N NaOH溶液(80mL)中,加入二碳酸二叔丁酯(4.5g,20mmol);反应混合物在室温下搅拌24小时;反应完成后,用浓盐酸酸化至pH 2,二氯甲烷(2×100mL)萃取;合并有机相,盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩。
- 收率:90%(得到5.3g目标化合物)。
- 表征数据:¹H NMR(DMSO-d₆)δ:1.37(s,9H,叔丁基-CH₃);2.29-2.58(m,2H,CH₂);3.76-3.79(m,1H,CH);6.84(d,J=7.8Hz,1H,NH);7.14-7.38(m,15H,三苯甲基-H)。MALDI-TOF MS:m/z 464.8 [M+H]⁺,计算值C₂₇H₂₉NO₄S的分子量为463.59。
- 参考文献:[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 50, p. 383-392;[2] Chemical Communications, 2013, vol. 49, #92, p. 10808-10810;[4] Patent: WO2009/137251, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 30; 31;[5] Chemistry of Natural Compounds, 1979, vol. 15, p. 471-476