687636-93-7 2-溴噻唑-5-甲醇
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：25%
合成条件：Stage #1: at 0 - 20℃; for 4 h; Inert atmosphere Stage #2: With hydrogenchloride In waterInert atmosphere Stage #3: With sodium hydroxide In waterInert atmosphere
实验步骤：合并2-溴噻唑-5-甲醛（3.00g，15.62mmol）和甲醇（50mL）。 将混合物在氮气下冷却至0℃，分批加入硼氢化钠（0.591g，15.62mmol）。 在该温度下继续搅拌2小时。 然后将反应温热至室温并再搅拌2小时。 浓缩溶剂，向残余物中加入饱和NH 4 Cl水溶液。 首先使用1M HCl水溶液将酸度调节至pH6，然后通过加入1M NaOH水溶液调节pH10。 用乙酸乙酯萃取混合物。 然后将有机层用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。 残余物经硅胶层析纯化，用乙酸乙酯/己烷（10％至25％）洗脱，得到标题化合物，为浅黄色油状物。 MS（DCI +）m / z 194,196（M + H）+。
参考文献：
产率：88% 合成条件：Stage #1: With diisobutylaluminium hydride In dichloromethane at 0 - 20℃; for 6 h; Stage #2: With methanol; water; rochelle salt In diethyl ether ：2p的制备：N-（吡啶-2-基）-5 - （（噻唑-2-基氨基）甲基）噻唑-2-亚胺三盐酸盐; 将2-溴噻唑-5-羧酸乙酯DIBAL-H（1M的己烷溶液，16.88mL，16.88mmol）加入到2-溴噻唑-5-羧酸乙酯（2g，8.44mmol）的CH 2 Cl 2（16mL）溶液中，0。 C。 将混合物搅拌至室温6小时。 用MeOH（6mL）淬灭后，加入Et 2 O和饱和的罗谢尔盐溶液，搅拌反应混合物直至两相明显分离。 将有机相干燥，浓缩并通过柱色谱法（30％-100％AcOEt / PE梯度）纯化，得到（2-溴噻唑-5-基）甲醇（1.44g，88％），为油状物.1H-NMR（400MHz， CDCl3）：δ（ppm）：7.25（s，1H），4.93（bs，1H），4.69（s，2H）。 13 C-NMR（100MHz，CDCl 3）：δ（ppm）：144.25,139.58,136.89,57.19。 MS（ESI）：m / z：1933.83 [MH +]。 ：
产率：86% 合成条件：With sodium tetrahydroborate In methanol for 1.50 h; 实验步骤：将2-溴噻唑-5-甲酸甲酯（Combi-blocks，4.94g，0.023mol）溶于45ml甲醇中，并在30分钟内缓慢加入硼氢化钠（8.5g，0.23mol）。 1小时后反应完成，此时真空除去溶剂，残余物在乙酸乙酯和水之间分配。 将有机层用盐水处理，经硫酸钠干燥，过滤，并干燥，得到黄色固体（3.67g，86％）。 ES（+）MS m / e = 193（M + 1）。 参考文献：