35431-26-6 5-羟基-2-甲氧基苯甲醛

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品（sinopharm_reagent）；WGK Germany:3；危险等级：刺激性、空气敏感；海关编码：2916399090；存储类别：11 - 可燃固体；危险性类别：急性毒性（经口）类别4；危害水生环境 - 长期危害类别3；眼部刺激类别2；皮肤致敏物类别1。

5-羟基-2-甲氧基苯甲醛是一种酚类物质，可用于有机合成。

有机合成

路线1：以2,5-二羟基苯甲醛为原料

• 步骤：将2,5-二羟基苯甲醛（1g，7.24mmol）和K₂CO₃（1g，7.24mmol）的混合物溶解在DMF（10mL）中并在室温下搅拌30分钟，然后加入甲基碘（0.679mL，10.9mmol）；将反应混合物在室温下搅拌过夜。
• 条件：Stage #1: With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 0.50 h; Stage #2: at 20℃;
• 收率：57%
• 纯化：真空蒸发溶剂，并使用灰-柱色谱法（正庚烷/EtOAc 2：1）纯化粗产物，得到化合物212（621mg，57％收率），为黄色固体。
• 表征：¹H-NMR（300MHz，CDCl₃）δ 10.33（s，1H），7.30（d，J 3.2 Hz，1H），7.10（dd，J 9.0,3.2 Hz，1H），6.84（d，J 8.9 Hz，1H），6.70（宽s，1H），3.84（s，3H）；¹³C-NMR（75MHz，CDCl₃）δ 190.6,156.6,150.2,125.0,124.1,113.9,113.5,56.2。
• 参考文献：[1] Tetrahedron, 2017, vol. 73, #45, p. 6393-6400；[2] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, #22, p. 10922-10929；[3] Chemical Communications, 2012, vol. 48, #97, p. 11904-11906；[4] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, #40, p. 5605-5614；[5] Applied Organometallic Chemistry, 2015, vol. 29, #5, p. 322-327。

路线2：以2-甲氧基-5-(甲氧基甲氧基)苯甲醛为原料

• 步骤：向2-甲氧基-5-(甲氧基甲氧基)苯甲醛（33.5g，0.17mol，1当量）的THF（150mL）溶液中加入HCl（3N，250mL，4.4当量）；将反应在50℃下搅拌1小时，冷却至室温，并用去离子水（500mL）稀释；用固体K₂CO₃将混合物中和至pH 7-8；收集浅黄色固体，用水洗涤并干燥。
• 条件：With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water at 50℃; for 1 h; Inert atmosphere
• 收率：74.6%
• 表征：NMR（400MHz; DMSO）δ=10.31（s，1H），8.03（s，1H），6.89（s，1H），3.80（s，3H）；LRMS（M+H+）m/z 154.0。
• 参考文献：[1] Patent: WO2013/102142, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0193；[2] Patent: WO2013/102142, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0172。