38250-16-7 2-(4-羟苯基)-2-氧代乙酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：38250-16-7）

产率：44% 合成条件：With pyridine; copper(ll) sulfate pentahydrate; acetic acid; Glyoxilic acid In water at 20℃; for 10 h; 实验步骤：步骤1：向（R）-2-氨基-2-（4-羟基苯基）乙酸25a（D-4羟基苯基甘氨酸，10.0g，60.1mmol）的甲醇（200mL）溶液中滴加亚硫酰氯（8） mL）并在室温下搅拌10小时。将反应混合物真空浓缩，残余物用乙醚洗涤两次，得到（Pv）-2-氨基-2-（4-羟基苯基）乙酸甲酯（D-4-羟基苯基甘氨酸甲酯25b（13.0g，60.0mmol， 100％），为白色固体.1H NMR（300MHz，DMSO-6）δ3.68（s，3H），5.07（s，1H），6.85（d，J = 8.5Hz，2H），7.29（d） ，J = 8.6Hz，2H），9.03（s，3H），10.02（s，1H）。步骤2：（R） - 2-氨基-2-（4-羟基苯基）乙酸甲酯25b（© - 将4-羟基苯基甘氨酸甲酯（0.302g，1.39mmol）溶于新制备的乙醛酸（1.27g，13.8mmol）和硫酸铜（II）五水合物（0.35g，1.40mmol）的含2.5M缓冲液的水溶液中。将吡啶和0.5M乙酸在室温下搅拌10小时，然后用三份二氯甲烷（10mL）萃取，合并有机层，用0.5M HCl（20mL）洗涤三次，干燥。过滤并真空浓缩至干。残余物用闪式色谱柱纯化色谱（硅胶，用氯仿洗脱），得到2-（4-羟基苯基）-2-氧代乙酸甲酯（0.109g，6.06mmol，44％），为透明油状物。 1H NMR（300MHz，CDCls）？ 3.99（s，3H），5.41（br s，1H），6.95（d，J = 8.8Hz，2H），8.00（d，J = 8.8Hz，2H）。 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 18, p. 3946 - 3952 [2] Patent: WO2013/33093, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 137; 138