122799-98-8 3-氨基-1-环戊基-1H-吡唑-4-甲腈

名称和标识

中文名: 3-氨基-1-环戊基-1H-吡唑-4-甲腈
英文名: 3-Amino-1-cyclopentyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
CAS号: 122799-98-8
分子式: C9H12N4
分子量: 176.22
中文别名: 3-氨基-1-环戊醇-1H-吡唑-4-甲腈; 3-氨基-1-环戊基-1H-吡唑-4-腈
英文别名: 3-amino-1-cyclopentylpyrazole-4-carbonitrile; 1H-Pyrazole-4-carbonitrile, 3-amino-1-cyclopentyl-

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2933199090

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：

原料：3-氨基-4-吡唑甲腈（4.32g，40.0mmol）、环戊基溴（7.15g，48mmol）、无水碳酸钾（6.60g，48mmol）
溶剂：30mL无水N,N-二甲基甲酰胺（DMF）
条件：80℃，氩气保护下反应过夜；补充环戊基溴（3.5g，23.5mmol）和碳酸钾（3.3g，24mmol），继续反应6小时
后处理：冷却，旋转蒸发除DMF；加水（100mL），二氯甲烷（3×100mL）萃取；合并有机相，水洗（50mL）、盐水洗（50mL），硫酸镁干燥；浓缩得固体，硅胶快速色谱（2:1己烷:乙酸乙酯）纯化
收率：24%（3-氨基-1-环戊基-1H-吡唑-4-甲腈）；65%（5-氨基-1-环戊基-1H-吡唑-4-甲腈）
参考文献：US2007/281949, 2007, A1（Page/Page column 15-16） 路线2：
原料：3-氨基-1H-吡唑-4-甲腈（4.32g，40mmol）、环戊基溴（7.15g，48mmol）、K₂CO₃（6.6g，48mmol）
溶剂：30mL DMF
条件：80℃加热过夜，过滤
后处理：减压浓缩，水与乙酸乙酯分配；有机层盐水洗涤，硫酸钠干燥，减压浓缩；冷DCM研磨，过滤得棕色固体
收率：25%（3-氨基-1-环戊基-1H-吡唑-4-甲腈）
参考文献：WO2012/30924, 2012, A1（Page/Page column 163-164）

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