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73987-38-9 6-喹啉甲酸乙酯
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73987-38-9 6-喹啉甲酸乙酯
73987-38-9 6-喹啉甲酸乙酯
中文名称
6-喹啉甲酸乙酯
英文名称
Ethyl quinoline-6-carboxylate
CAS号
73987-38-9
分子式
C
12
H
11
NO
2
分子量
201.22
类别
含氮杂环
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
6-喹啉甲酸乙酯
英文名
Ethyl quinoline-6-carboxylate
CAS号
73987-38-9
分子式
C12H11NO2
分子量
201.22
中文别名
6-喹啉羧酸乙酯; 喹啉-6-羧酸乙酯; 乙基 喹啉-6-甲酸酯
英文别名
QUINOLINE-6-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER; 6-quinolinecarboxylicacid,ethylester; Ethyl 6-quinolinecarboxylate; 6-Quinolinecarboxylic acid, ethyl ester
物化属性
LogP
2.64
LogP (MLOGP)
1.91
LogP (SILICOS-IT)
2.65
LogP (WLOGP)
2.41
LogP (XLOGP3)
2.64
安全信息
安全说明
运输信息:常温运输。危险描述:非危险化学品。
生产及用途
用途与制备
化学合成。
化学合成
路线1:6-喹啉羧酸乙酯合成
步骤
: 将6-喹啉羧酸(9.50g,54.9mmol)和2ml浓硫酸的乙醇(250ml)溶液回流8小时;蒸发溶剂,残余物溶于水,用氢氧化钾调节pH至8,过滤干燥得产物(9.85g,89%)。
条件
: 加热/回流8小时;
收率
: 89%;
后续反应
: 6-喹啉羧酸乙酯(9.80g,48.7mmol)酸化至pH2,加20% Pd-Mohr催化剂(1.96g),60℃、3巴H₂氢化17小时,过滤蒸发后调pH至16,得1,2,3,4-四氢-6-喹啉羧酸乙酯(8.72g,87%)。
路线2:N-炔丙基苯胺环化
条件
: Au/Al₂O₃(20mg,1%),1,2-二氯乙烷(DCE),70℃,48小时(分两次加催化剂各24小时);
收率
: 主要产物喹啉(5.8mg,90%),次要产物二喹啉(0.45mg,8%);
路线3:化合物12与DBU反应
条件
: 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU,21.5μL,0.14mmol),乙醇,回流12小时;
收率
: 6-喹啉甲酸乙酯(98.6mg,70%)。
LogP (iLOGP)
2.37
PSA
39.19 Ų
储存条件
室温
外观
米白至粉色固体
密度
1.2±0.1 g/cm³
折射率
1.600
沸点
328.3±15.0 °C (760 mmHg)
溶解度
0.181 mg/ml ; 0.000899 mol/l
精确质量
201.078979
蒸汽压
0.0±0.7 mmHg (25 °C)
闪点
152.4±20.4 °C