32779-36-5 5-溴-2-氯嘧啶

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号UN 3335，WGK Germany:3，危险等级IRRITANT，海关编码29335990，存储类别11 - 可燃固体，危险性类别眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3，信号词Warning，危险标志GHS07，危险性防范说明P261、P305 + P351 + P338，H315、H319、H335。

化学合成，医药中间体；作为医药中间体，其结构中的氯原子可在亲核试剂进攻下发生脱氯官能团化反应，溴原子可在过渡金属作用下与格式试剂、有机锌试剂发生偶联反应。

医药

路线1：

• 步骤：将磷酰氯（225mL，2.4mol，1.4当量）加入到5-溴-2-羟基嘧啶（30g，0.17mol）和二甲基苯胺（7.5mL）的混合物中，氮气保护下加热回流4小时；反应完成后冷却至室温，倒入冰中，乙醚萃取，有机相用碳酸氢盐溶液洗涤，干燥（Na₂SO₄），浓缩得目标产物（25g，75%）。
• 条件：With trichlorophosphate In N,N-dimethyl-aniline for 4h; Heating/reflux
• 参考文献：Journal of Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2719等

路线2：

• 步骤：0℃下将化合物11-1（5.0g，2.86mmol）分批加入POCl₃（15mL）中10分钟，120℃搅拌4小时，冷却后加冰水，Na₂CO₃调pH=7，乙酸乙酯萃取，有机层干燥浓缩得产物（4.50g，80%）。
• 条件：at 0-120℃ for 4.17h
• 参考文献：US9138427, 2015等

路线3：

• 步骤：2-氯嘧啶（11.5g，0.1mol）、NBS（21.3g，0.12mol）、乙腈（80mL）混合，室温加BF₃·Et₂O（2.8g，0.02mol），加热回流5-8小时，TLC检测完成后冷却，滤除固体，蒸馏除溶剂，乙酸乙酯溶解，饱和Na₂CO₃洗涤，盐水洗，干燥得产物（14.1g）。
• 条件：With N-Bromosuccinimide; boron trifluoride diethyl etherate In acetonitrile at 20℃; Reflux