133921-27-4 4-碘-3-甲基苯酚

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

化学合成

化学合成

路线1：重氮化-碘化法

• 步骤: 将4-氨基-3-甲基苯酚（10g，81mmol）溶于THF（45mL），冷却至0℃；搅拌下加入3M HCl（35mL），再加入NaNO₂（6.1g，89mmol）反应10分钟；滴加碘化钾（53.89g，166mmol）水溶液（140mL），0℃搅拌15分钟；用EtOAc萃取，有机层经水和盐水洗涤后减压浓缩，硅胶柱色谱（230-400目）纯化，10% EtOAc正己烷洗脱得产物。
• 条件: 0℃；THF/水体系；反应时间10+15分钟
• 收率: 47%
• 参考文献: [1] Patent: WO2016/196342, 2016, A1 (Page/Page column 129); [2] Patent: US6689922, 2004, B1 (Page column 85); [3] Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1184,1186; [4] Patent: US6562823, 2003, B1

路线2：氧化碘化法

• 步骤: 将苯酚（1mmol，10mL）、四丁基碘化铵（TBAI，1.1mmol）和异喹啉氯铬酸盐（IQCC，1.1mmol）溶于1M PEG-600水溶液中，25-30℃搅拌反应4小时；反应完成后用乙酸乙酯（10mL）稀释，分离水层，有机层经水洗涤2-3次后用硫酸钠干燥，减压蒸馏乙酸乙酯，硅胶柱色谱（100-200目，3:7 EtOAc-己烷）纯化；含水母液用乙醚处理分离PEG-600，回收后重复使用。
• 条件: 25-30℃；水/PEG-600体系；反应时间4小时
• 收率: 75%
• 参考文献: [1] Chinese Chemical Letters, 2012, vol.23, #3, p.261-264; [2] Synthetic Communications, 2008, vol.38, #17, p.2881-2888; [3] Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic and Nano-Metal Chemistry, 2011, vol.41, #3, p.258-261; [4] Catalysis Communications, 2017, vol.93, p.1-4; [5] Asian Journal of Chemistry, 2018, vol.30, #8, p.1892-1896; [6] Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic and Nano-Metal Chemistry, 2016, vol.46, #6, p.832-837; [7] Tetrahedron Letters, 2010, vol.51, #16, p.2170-2173; [8] Organic Letters, 2015, vol.17, #12, p.2886-2889; [9] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol.48, #2, p.586-592; [10] Journal of Organic Chemistry, 1994, vol.59, #15, p.4285-4296; [11] Indian Journal of Chemistry, Section A: 1981, vol.20, #2, p.133-135; [12] Tetrahedron Letters, 2007, vol.48, #35, p.6124-6128; [13] International Journal of Chemical Kinetics, 2013, vol.45, #11, p.693-702