169751-72-8 14-羟基-3,6,9,12-四氧杂十四烷-1-羧酸叔丁酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：169751-72-8）

产率：72.7% 合成条件：With sodium hydride In dimethyl sulfoxide; mineral oil at 0 - 20℃; for 23 h; Inert atmosphere 实验步骤：向冷（0℃）搅拌的2-溴乙酸叔丁酯（5.4mL，36.6mmol）和2,2' - （（氧代双（乙烷-2,1-二基））双（氧））二乙醇（ 在DMSO（50mL）中的35.0mL，203mmol）分两份加入NaH（1.6217g，40.6mmol，60％油溶液）。 将反应混合物缓慢升温至室温，搅拌23小时，用水（50mL）稀释，用NaCl（50g）饱和，搅拌5分钟，用Et 2 O（3×100mL）萃取，并浓缩。 将残余物溶于DCM（50mL）和水（25mL）中，搅拌5分钟。 将有机溶液通过相分离器，浓缩并在80g SiO 2柱上纯化，使用己烷中的乙酸乙酯梯度（50-100％），得到标题化合物（8.2g，72.7％收率），为浅黄色油状物。。 Rf = 0.08（EtOAc）。 NMR（400MHz，CDCl 3）δ4.02（d，J = 1.0Hz，2H），3.75-3.60（m，12H），1.47（s，9H）ppm.LRMS（ESI）m / z：C 14 H 287计算值308.3679; 实测值330.95（M + Na）+; 实测值：347.01（M + K）+。 参考文献：

• [1] Patent: WO2018/200981, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0209; 0294-0295 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 2, p. 583 - 598 [3] Patent: US2018/177750, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 1106

合成路线 2（2. 合成：169751-72-8）

产率：76% 合成条件：With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethanol at 20℃; for 1.50 h; 实验步骤：1-苯基-2,5,8,11,14-五氧杂十六烷-16-酸叔丁酯（4.22g，10.1mmol）和钯碳（10％）（1.61g，1.51mmol）在乙醇中的混合物（40 将mL）在室温下在氢气氛下搅拌1.5小时。 通过硅藻土过滤催化剂，并在真空下蒸发适合物，得到标题化合物（2.96g，7.68mmol，76％产率），为无色油状物。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δppm1.44（s，9H），3.66（m，16H），3.99（s，2H）。 MS（m / z）309 参考文献：

• [1] Patent: WO2017/46036, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 53; 54