4985-92-6 5-甲基吡啶-2-醛

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，危险等级:IRRITANT，海关编码:2933399990，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:急性毒性 类别4 经口

主要用于化学合成领域。

化学合成

路线1：以2-溴-5-甲基吡啶为原料

• 步骤：将50g（290mmol）2-溴-5-甲基吡啶溶解于2500mL二乙醚中，冷却至-78℃；逐滴加入150mL（380mmol）n-BuLi，-78℃搅拌2小时；逐滴加入31.5mL（407mmol）DMF，升温至室温；加入水淬灭，水层用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，盐水洗涤，无水Na₂SO₄干燥，真空蒸发溶剂，快速色谱法（庚烷-0-25%乙酸乙酯）纯化，得19g（39%）棕色固体。
• 条件：n-BuLi，二乙醚，-78℃（2小时）；DMF，室温；乙酸乙酯萃取，盐水洗涤，快速色谱纯化。
• 收率：39%
• 参考文献：Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, #8, p.2238-2243；Angew. Chem., 2018, vol. 130, #8, p.2260-2265；Patent: WO2009/60030, 2009, A1；Chemistry - A European Journal, 2008, vol.14, #17, p.5313-5328；Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol.13, #24, p.6763-6770。

路线2：以5-溴-2-甲基吡啶为原料

• 步骤：将5g（29.1mmol）5-溴-2-甲基吡啶溶解于60mL无水THF中，冷却至-78℃；加入15.99mL（32.0mmol）n-BuLi，-78℃搅拌0.5小时；加入4.50mL（58.1mmol）DMF，继续搅拌0.5小时；加入30mL水，100mL乙酸乙酯，分离有机层，无水Na₂SO₄干燥，过滤，真空蒸发，快速色谱法（庚烷-1:1至1:9乙酸乙酯）纯化，得1.6g（45%）黄色油状物。
• 条件：n-BuLi，THF，-78℃（0.5小时）；DMF，室温（0.5小时）；乙酸乙酯萃取，无水Na₂SO₄干燥，快速色谱纯化。
• 收率：45%
• 参考文献：Patent: WO2008/148853, 2008, A1, Page/Page column 172-173。

通用合成方法

• 步骤：将5-溴-2-甲基吡啶（或2-溴-5-甲基吡啶）溶解于无水有机溶剂（二乙醚或THF），低温（-78℃）加入n-BuLi金属化，搅拌后加入DMF，继续反应，淬灭后萃取分离，干燥纯化。
• 条件：n-BuLi，无水THF/二乙醚，-78℃；DMF，室温；收率39%-62.6%。
• 参考文献：同上述各路线。